9,9-二己基芴-2,7-二羧酸 | 536744-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-二己基芴-2,7-二羧酸
• 英文名称: 9,9-dihexylfluorene-2,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 9,9-di-n-hexylfluorene-2,7-dicarboxylic acid；9,9-Dihexyl-9H-fluorene-2,7-dicarboxylic acid
• CAS: 536744-35-1
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: NEXBMIFOQHWNDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C
• 沸点：
  612.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二己基芴-2,7-二羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,9-dihexylfluorene-2,7-dicarboxylic dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  New 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids as electron transporting materials for blended-layer organic light emitting diodes

  摘要：

  我们介绍了 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和芴杂化分子的合成，例如2,7-bis[2-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-9,9-dihexylfluorene 6, 2,7-bis{4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 10, 2,7-bis{4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 11, 2,7-双{4-[2-(4-十二烷氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-基]苯基}-螺二芴 13 和类似物 16，包括 9,9-二己基芴或螺二芴核心单元，其上连接芳基或二芳基噁二唑单元，从而提供线性延伸的 Ï 共轭体系。报告了化合物 11 的 X 射线晶体结构。我们使用聚[2-甲氧基-5-（2-乙基己氧基）-1,4-苯基乙烯]（MEH-PPV）混合物作为发光材料，并加入电子传输（ET）化合物 6、10、11、13 和 16 以增强电子注入，制造出了单层有机发光二极管（OLED）。所研究的所有器件的电致发光都完全来自 MEH-PPV 材料。器件的外部量子效率随着 ET 化合物浓度的增加而提高，最高可达 95%（按重量计），与纯 MEH-PPV 参考器件相比，大大提高（>两个数量级）。通过添加一层 PEDOT : PSS，装置的效率进一步提高，在 30 mA cmâ2 时，ITO/PEDOT : PSS/MEH-PPVâ13（5：95%（重量比））/Al 配置装置的效率达到约 0.4%。

  DOI：

  10.1039/b413066a
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以91%的产率得到9,9-二己基芴-2,7-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  New 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids as electron transporting materials for blended-layer organic light emitting diodes

  摘要：

  我们介绍了 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和芴杂化分子的合成，例如2,7-bis[2-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-9,9-dihexylfluorene 6, 2,7-bis{4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 10, 2,7-bis{4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 11, 2,7-双{4-[2-(4-十二烷氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-基]苯基}-螺二芴 13 和类似物 16，包括 9,9-二己基芴或螺二芴核心单元，其上连接芳基或二芳基噁二唑单元，从而提供线性延伸的 Ï 共轭体系。报告了化合物 11 的 X 射线晶体结构。我们使用聚[2-甲氧基-5-（2-乙基己氧基）-1,4-苯基乙烯]（MEH-PPV）混合物作为发光材料，并加入电子传输（ET）化合物 6、10、11、13 和 16 以增强电子注入，制造出了单层有机发光二极管（OLED）。所研究的所有器件的电致发光都完全来自 MEH-PPV 材料。器件的外部量子效率随着 ET 化合物浓度的增加而提高，最高可达 95%（按重量计），与纯 MEH-PPV 参考器件相比，大大提高（>两个数量级）。通过添加一层 PEDOT : PSS，装置的效率进一步提高，在 30 mA cmâ2 时，ITO/PEDOT : PSS/MEH-PPVâ13（5：95%（重量比））/Al 配置装置的效率达到约 0.4%。

  DOI：

  10.1039/b413066a

文献信息

• Optimizing luminescence sensitivity and moisture stability of porous coordination frameworks by varying ligand side groups
  作者：Jia-Wen Ye、Xu-Yu Li、Hao-Long Zhou、Jie-Peng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-018-9369-6

  日期：2019.3

  H2fda=9H-fluorene-2,7-dicarboxylic acid, bpy=4,4′-bipyridine) for improving water stability and tuning oxygen sensitivity. The long hexyl groups gave satisfactory water stability but its oxygen sensitivity is low (70.8% fluorescence quenched at 1 bar O2 (1 bar=105 Pa)). In contrast, the shorter side groups gave high oxygen sensitivity (93.9% fluorescence quenched at 1 bar O2) and low water stability. The derivation

  将疏水的乙基，丁基或己基引入荧光多孔配位框架[Zn 2（fda）2（bpy）]（LMOF-202，H 2 fda = 9 H-芴-2,7-二羧酸，bpy = 4,4'-联吡啶）以改善水稳定性并调节氧敏感性。长的己基具有令人满意的水稳定性，但其氧敏感性较低（在1 bar O 2（1 bar = 10 5 Pa）下猝灭的荧光强度为70.8％）。相反，较短的侧基具有较高的氧敏感性（93.9％的荧光在1 bar O 2下猝灭）和较低的水稳定性。O 2的Stern-Volmer曲线的推导来自线性形式的发光淬灭数据可用于检测发光框架中的痕量杂质，比常规方法（例如粉末X射线衍射）灵敏得多。以固溶方式混合乙基和己基带来了高的氧敏感性（96.4％的荧光在1 bar O 2下猝灭）和高的水稳定性。
• LUMINESCENT POLYMERS AND LIGHT EMITTING DEVICES
  申请人：HIROSE ENGINEERING CO., LTD.

  公开号：EP1586600A1

  公开（公告）日：2005-10-19

  The present invention provides luminescent polymers which can easily be formed into a film or a sheet, and which can easily be incorporated into a luminescent element. The present invention also provides luminescent elements which can be produced easily by the employment of the luminescent polymers . One of the luminescent polymers has a repeating unit represented by formula (1) : wherein Ar is a group represented by one of formulas (2) - (5) ; B is -Y-Ar1, -Y-R, or a hydrogen atom, wherein Y is a single bond or -O-, Ar1 is a group represented by formula (6), and R is an alkyl group or an alkenyl group; n denotes an integer from 1 to 4, wherein Bs may be the same or different from each other when n is 2, 3, or 4, at least one of the Bs in formula (1) must be -Y-Ar1 or -Y-R when B or Bs in formula (2), (3), (4) or (5) are a hydrogen atom or hydrogen atoms, and at least one of the Bs in the group represented by any one of formulas (2) - (5) must be -Y-Ar1 or -Y-R when B or Bs bonded to the benzene ring in formula (1) are a hydrogen atom or hydrogen atoms.

  本发明提供的发光聚合物可以很容易地制成薄膜或薄片，并且可以很容易地与发光元件结合在一起。本发明还提供了可以通过使用发光聚合物轻松生产的发光元件。其中一种发光聚合物具有由式（1）表示的重复单元： 其中 Ar 是由式（2）-（5）之一表示的基团；B 是-Y-Ar1、-Y-R 或氢原子，其中 Y 是单键或-O-，Ar1 是由式（6）表示的基团，R 是烷基或烯基；当 n 为 2、3 或 4 时，式 (1) 中至少有一个 Bs 必须是-Y-Ar1 或-Y-R，当式 (2)、(3)、(4)或(5)中的 B 或 Bs 为一个或多个氢原子时，式(1)中与苯环结合的 B 或 Bs 为一个或多个氢原子时，式(2)-(5)中任一个式所代表的基团中的至少一个 Bs 必须为-Y-Ar1 或-Y-R。
• Luminescent polymers and light emitting devices
  申请人：Nakaya Tadao

  公开号：US20050282998A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides luminescent polymers which can easily be formed into a film or a sheet, and which can easily be incorporated into a luminescent element. The present invention also provides luminescent elements which can be produced easily by the employment of the luminescent polymers. One of the luminescent polymers has a repeating unit represented by formula (1): wherein Ar is a group represented by one of formulas (2)-(5); B is —Y—Ar 1 , —Y—R, or a hydrogen atom, wherein Y is a single bond or —O—, Ar 1 is a group represented by formula (6), and R is an alkyl group or an alkenyl group; n denotes an integer from 1 to 4, wherein Bs may be the same or different from each other when n is 2, 3, or 4, at least one of the Bs in formula (1) must be —Y—Ar 1 or —Y—R when B or Bs in formula (2), (3), (4) or (5) are a hydrogen atom or hydrogen atoms, and at least one of the Bs in the group represented by any one of formulas (2)-(5) must be —Y—Ar 1 or —Y—R when B or Bs bonded to the benzene ring in formula (1) are a hydrogen atom or hydrogen atoms.

  本发明提供的发光聚合物可以很容易地制成薄膜或薄片，并且可以很容易地与发光元件结合在一起。本发明还提供了可以通过使用发光聚合物轻松生产的发光元件。其中一种发光聚合物具有由式（1）表示的重复单元： 其中 Ar 是由式（2）-（5）之一表示的基团； B 是 -Y-Ar 1 、-Y-R 或氢原子，其中 Y 是单键或-O-，Ar 1 是式 (6) 所代表的基团，R 是烷基或烯基；n 表示 1 至 4 的整数，其中 Bs 可以相同或不同，当 n 为 2、3 或 4 时，式 (1) 中至少有一个 Bs 必须是-Y-Ar 1 或 -Y-R 时，式 (2)、(3)、(4) 或 (5) 中的 B 或 Bs 为一个或多个氢原子，且式 (2)-(5) 中任一个式所代表的基团中的至少一个 B 必须是 -Y-Ar 1 或-Y-R，当与式(1)中苯环结合的 B 或 Bs 为一个或多个氢原子时。
• New 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrids as electron transporting materials for blended-layer organic light emitting diodes
  作者：Stephen Oyston、Changsheng Wang、Gregory Hughes、Andrei S. Batsanov、Igor F. Perepichka、Martin R. Bryce、Jin H. Ahn、Christopher Pearson、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/b413066a

  日期：——

  We describe the synthesis of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole–fluorene hybrid molecules, e.g. 2,7-bis[2-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-9,9-dihexylfluorene 6, 2,7-bis4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 10, 2,7-bis4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 11, 2,7-bis4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-spirobifluorene 13 and analogue 16, comprising the 9,9-dihexylfluorene or spirobifluorene core units to which are attached aryl- or diaryl-oxadiazole units to provide linearly extended π-conjugated systems. The X-ray crystal structure is reported for compound 11. We have fabricated single-layer organic light-emitting diodes (OLEDs) using blends of poly[2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-1,4-phenylenevinylene] (MEH-PPV) as the emissive material with the electron transport (ET) compounds 6, 10, 11, 13 and 16 added to enhance electron injection. For all the devices studied electroluminescence originates exclusively from the MEH-PPV material. The external quantum efficiencies of the devices increased with increasing concentration of the ET compound up to 95% by weight, and are greatly enhanced (>two orders of magnitude) compared to pure MEH-PPV reference devices. Further improvements have been achieved by adding a layer of PEDOT : PSS and efficiencies reach ca. 0.4% at 30 mA cm−2 for devices in the configuration ITO/PEDOT : PSS/MEH-PPV–13 (5 : 95% by weight)/Al.

  我们介绍了 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑和芴杂化分子的合成，例如2,7-bis[2-(4-tert-butylphenyl-1,3,4-oxadiazol-5-yl]-9,9-dihexylfluorene 6, 2,7-bis4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 10, 2,7-bis4-[2-(4-dodecyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-yl]phenyl}-9,9-dihexylfluorene 11, 2,7-双4-[2-(4-十二烷氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-基]苯基}-螺二芴 13 和类似物 16，包括 9,9-二己基芴或螺二芴核心单元，其上连接芳基或二芳基噁二唑单元，从而提供线性延伸的 Ï 共轭体系。报告了化合物 11 的 X 射线晶体结构。我们使用聚[2-甲氧基-5-（2-乙基己氧基）-1,4-苯基乙烯]（MEH-PPV）混合物作为发光材料，并加入电子传输（ET）化合物 6、10、11、13 和 16 以增强电子注入，制造出了单层有机发光二极管（OLED）。所研究的所有器件的电致发光都完全来自 MEH-PPV 材料。器件的外部量子效率随着 ET 化合物浓度的增加而提高，最高可达 95%（按重量计），与纯 MEH-PPV 参考器件相比，大大提高（>两个数量级）。通过添加一层 PEDOT : PSS，装置的效率进一步提高，在 30 mA cmâ2 时，ITO/PEDOT : PSS/MEH-PPVâ13（5：95%（重量比））/Al 配置装置的效率达到约 0.4%。