6-N-butanoyl-adenosine | 4662-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-butanoyl-adenosine
• 英文别名: N(6)-Monobutyryladenosine；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]butanamide
• CAS: 4662-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅
• 分子量: 337.335
• InChiKey: NFFYGAVXFCQEOT-FRJWGUMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-butanoyl-adenosine 在 4,5-二氰基咪唑 、 5-苄硫基四氮唑 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N6-单丁酰基腺苷-3',5'-环单磷酸
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Permeable Octanoyloxybenzyl-Masked cNMPs As Novel Tools for Non-Invasive Cell Assays

  摘要：

  腺嘌呤核苷酸（AN）第二信使，如3′,5′-环腺苷单磷酸（cAMP），是细胞内信号传导的中心元素，但其潜在过程的许多细节仍然不明确。像所有核苷酸一样，环核苷酸单磷酸（cNMPs）在生理pH下是净负电荷，这限制了它们在基于细胞的设置中的适用性。因此，许多细胞分析依赖于微注射或电穿孔等复杂技术。这种设置对于中高通量格式来说是不可行的，而细胞所受的机械应力增加了干扰性伪迹或假阳性的可能性。在这里，我们提出了一种简短灵活的化学途径，产生了可渗透膜、可生物逆转掩蔽的cNMPs，我们采用了辛酰氧基苯基（OB）基团。我们进一步展示了化学稳定性和酶促活化的水解研究，并呈现了实时分析结果，我们使用cAMP和Ca2+活细胞成像来展示一些选定掩蔽cNMPs的高渗透性和迅速的细胞内转化。基于这些结果，我们的新型OB掩蔽cNMPs构成了用于细胞内信号研究的有价值的前体工具。

  DOI：

  10.3390/molecules23112960
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 6-N-butanoyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Membrane-Permeable Octanoyloxybenzyl-Masked cNMPs As Novel Tools for Non-Invasive Cell Assays

  摘要：

  腺嘌呤核苷酸（AN）第二信使，如3′,5′-环腺苷单磷酸（cAMP），是细胞内信号传导的中心元素，但其潜在过程的许多细节仍然不明确。像所有核苷酸一样，环核苷酸单磷酸（cNMPs）在生理pH下是净负电荷，这限制了它们在基于细胞的设置中的适用性。因此，许多细胞分析依赖于微注射或电穿孔等复杂技术。这种设置对于中高通量格式来说是不可行的，而细胞所受的机械应力增加了干扰性伪迹或假阳性的可能性。在这里，我们提出了一种简短灵活的化学途径，产生了可渗透膜、可生物逆转掩蔽的cNMPs，我们采用了辛酰氧基苯基（OB）基团。我们进一步展示了化学稳定性和酶促活化的水解研究，并呈现了实时分析结果，我们使用cAMP和Ca2+活细胞成像来展示一些选定掩蔽cNMPs的高渗透性和迅速的细胞内转化。基于这些结果，我们的新型OB掩蔽cNMPs构成了用于细胞内信号研究的有价值的前体工具。

  DOI：

  10.3390/molecules23112960

文献信息

• PROCESS FOR THE SELECTIVE ENZYMATIC HYDROLYSIS OF NUCLEOSIDE POLYESTERS
  申请人：Innovate Biotechnology S.R.L.

  公开号：EP1466004A1

  公开（公告）日：2004-10-13
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INCREASING NEUROGENESIS
  申请人：Neuronova AB

  公开号：EP1583541A2

  公开（公告）日：2005-10-12
• REPROGRAMMING FIBROBLASTS TO RETINAL CELLS
  申请人：University of North Texas Health Science Center

  公开号：EP3638265A1

  公开（公告）日：2020-04-22
• [EN] PROCESS FOR THE SELECTIVE ENZYMATIC HYDROLYSIS OF NUCLEOSIDE POLYESTERS<br/>[FR] PROCESSUS D'HYDROLYSE ENZYMATIQUE SELECTIVE DE POLYESTERS NUCLEOSIDIQUES
  申请人：INNOVATE BIOTECHNOLOGY S R L

  公开号：WO2003057894A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  There is described a process for the selective deprotection of hydroxy groups of nucleosides polyesters by selective hydrolysis of said polyesters in an aqueous solvent in the presence of a lipase of animal or microbial origin immobilized on a solid hydrophobic support.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INCREASING NEUROGENESIS<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES PERMETTANT D'AUGMENTER LA NEUROGENESE
  申请人：NEURONOVA AB

  公开号：WO2004045592A2

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention is directed to methods of promoting neurogenesis by contacting neuronal tissue with intracellular cAMP elevating agents and intracellular Ca2+ elevating agents. Novel agents for promoting neurogenesis are disclosed. These agents include novel agents for increasing intracellular cAMP.