(1S,2S)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohexan-1-ol | 223902-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-ol；(6S,7S)-6-methyl-6-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 223902-33-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: XZTHCFIGGYTVNV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohexan-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,3S)-3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyl-2-(2-propenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione

  摘要：

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8196
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 葡萄糖 、 Geotrichum sp. mycellium 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 35.0h， 生成 (1S,2S)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione

  摘要：

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8196

文献信息

• Construction of Bridged Polycyclic Systems by Polyene Cyclization
  作者：Keisuke Suzuki、Hiroyuki Yamakoshi、Seiichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201503969

  日期：2015.12.1

  tri‐ and tetracyclic systems embedded in some 3,5‐dimethylorsellinic acid (DMOA)‐derived meroterpenoids was achieved by exploiting a polyene cyclization of suitably functionalized epoxyallylsilanes. Both the olefinic substituent on the epoxide and allylic trimethylsilyl (TMS) group were found to play pivotal roles in the success of the present reaction. The fact that the cyclization of monocyclized byproducts

  通过利用适当官能化的环氧烯丙基硅烷的多烯环化作用，可以实现嵌埋在一些3,5-二甲基亚硒酸（DMOA）衍生的金属萜类化合物中的桥联三环和四环系统的立体选择性结构。发现环氧化物上的烯基取代基和烯丙基三甲基甲硅烷基（TMS）基团在本反应的成功中均起关键作用。单环化副产物的环化没有进行的事实强烈表明该反应可能是一致的转化。
• Asymmetric Synthesis of New Chiral Cyclic Ketols
  作者：Philippe Renouf、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1021/jo980344w

  日期：1999.4.1
• First Stereoselective Synthesis of the Versatile Chiral Building Block (7aR)-5,6-Dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH)-dione
  作者：Zhi-Liang Wei、Zu-Yi Li、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-2000-8196

  日期：——

  A versatile chiral building block (7aR)-5,6-dihydro-7a-methyl-1H-indene-2,7(4H,7aH) -dione (4) was firstly enantiomerically synthesized from the microbial transformation ketol product 6 in 61.3% overall yield and over 96% ee.

  一种多功能的手性结构单元（7aR）-5,6-二氢-7a-甲基-1H-茚-2,7（4H,7aH）-二酮（4）首先从微生物转化酮醇产物6中以96%以上的ee和61.3%的总收率对映合成。