(2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanal | 627511-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanal
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanal
• CAS: 627511-81-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: BJOBUMBBUUYDOJ-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 二乙胺基三氟化硫 、 乌洛托品 、 氢氟酸 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 mercury(II) cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 noricumazole B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of noricumazole B establishes d-arabinose as glycan unit

  摘要：

  实现了粘细菌次生代谢产物诺瑞克唑 B 的全合成。其确定聚糖部分为D-α-阿拉伯糖苷。

  DOI：

  10.1039/c2ob26256h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-vinyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2S,3R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  模块化聚酮合酶的硫酯酶形成大环二内酯

  摘要：

  Elaiophylin 是一种不寻常的 C 2对称抗生素大二内酯，在细菌模块化聚酮合酶装配线上生产。为了探究二内酯形成的机制和选择性，我们试图通过使用非天然底物在体外重建环的形成。将重组 elaiophylin 硫酯酶/环化酶与推测的 elaiophylin 单体聚酮化合物前体的合成五肽类似物（特别是其N-乙酰半胱胺硫酯）一起孵育，产生了一种新型 16 元 C 2对称大二内酯。线性二聚硫酯是环形成的中间体，这表明在连接和随后的环化中反复使用硫酯酶活性位点。此外，elaiophylin硫酯酶作用于五酮和四酮硫酯的混合物，产生对称的十酮二内酯和新颖的不对称杂合九酮二内酯。此类硫酯酶具有作为体外构建新型二内酯的工具的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201500401

文献信息

• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 1: Aldol approach to unite AB and CD spiroacetals
  作者：Takeshi Terauchi、Taro Terauchi、Ippei Sato、Wataru Shoji、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.082

  日期：2003.10

  Mukaiyama aldol coupling of the second-generation C1C14 (AB) fragment of altohyrtins (spongistatins) with the model α-methyl-β-alkoxyaldehydes revealed that the stereochemistry at the newly formed carbon centers was controlled by the β-alkoxy chiral center of the model aldehydes. The union of the AB fragment with the C15C28 (CD) fragment under the same conditions gave the fully elaborated C1C28 (ABCD)

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。