9-(3-溴丙基)-9H-咔唑 | 84359-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(3-溴丙基)-9H-咔唑
• 英文名称: 9-(3-bromopropyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(3-bromopropyl)carbazole
• CAS: 84359-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrN
• mdl: MFCD11164489
• 分子量: 288.187
• InChiKey: KJSZNBRGRCCYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-溴丙基)-9H-咔唑 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 3-(9H-carbazol-9-yl)propylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化

  摘要：

  新夫妇：用TMSCF 3的铜促进的伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的三氟甲基化将过渡金属催化的三氟甲基化反应的范围扩展到了sp 3杂化的碳中心。它也代表的用于第一实施例中一个的Cu催化的Ç  C交叉耦合烷基硼酸衍生物的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201206681
• 作为产物：
  描述：

  3-(9H-carbazol-9-yl)propan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(3-溴丙基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  一系列新型9- [3-（顺3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）类似物在单胺转运蛋白和sigma受体的结构活性关系。

  摘要：

  9- [3-（顺式-3,5-二甲基-1-哌嗪基）丙基]咔唑（rimcazole）的特征是作为sigma受体拮抗剂，以适度的亲和力与多巴胺转运蛋白结合（K（i）= 224 nM） 。尽管rimcazole和可卡因在多巴胺转运蛋白上的结合亲和力相当，但rimcazole仅降低了小鼠的自发活动并拮抗可卡因产生的刺激作用。尽管已提出可卡因作用减弱的神经化学机制尚不清楚，但已建议在多巴胺转运蛋白的低亲和力位点/状态相互作用。为了进一步探索这类化合物，设计并合成了一系列rimcazole类似物。[（3）H] WIN 35的位移，428在大鼠尾状-丘脑中的多巴胺转运蛋白上的结合表明，rimcazole上的芳香取代没有很好的耐受性，通常对3,6-dibromo的亲和力显着降低（5; K（i）= 3890 nM），1， 3，6-三溴（6; K（i）= 30300 nM），3-氨基（8; K（i）= 2400

  DOI：

  10.1021/jm9902943

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-Carbazole Derivatives as 5-HT₇R Antagonists
  作者：Youngjae Kim、Miyoung Yeom、Soyeon Lee、Jinsung Tae、Hak Joong Kim、Hyewhon Rhim、Jihye Seong、Kyung Il Choi、Sun-Joon Min、Hyunah Choo

  DOI：10.1002/bkcs.11555

  日期：2018.9

  We designed and synthesized a series of N‐alkyl‐carbazoles with different alkyl chains and amine moieties, and biological evaluation was performed to discover novel 5‐HT7R antagonists. Among 27 synthesized compounds, 20, 21, 23, and 24 showed excellent binding affinities to 5‐HT7R (Ki = 65, 64, 55, and 31 nM, respectively), and good selectivity profiles over other serotonin receptors. In functional

  我们设计并合成了一系列具有不同烷基链和胺基团的N烷基咔唑，并进行了生物学评估以发现新型5 HT 7 R拮抗剂。间27个合成的化合物，20，21，23，和24显示出优异的结合亲和力到5-HT 7 R（ķ我= 65，64，55，和31 nM的，分别地），并用其他血清素受体良好的选择性概况。在功能测定中，那些化合物显示出对5-HT弱拮抗活性7 R.具体地，化合物24，将2-（4-（5-（9- ħ-咔唑-9-基）戊基）哌嗪-1-基）苯酚被认为是具有较强拮抗作用的强效选择性5-HT 7 R配体。从分子对接研究中，在芳香族羟基24示于结合5-HT发挥重要作用7通过在5-HT的配体结合口袋与Asp142氢键交互r 7 R.
• CARBAZOLE DERIVATIVES ACTING ON 5-HT7 RECEPTOR
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20160244408A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed are carbazole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof that act on the 5-HT 7 receptor. The carbazole derivatives and the pharmaceutically acceptable salts thereof have high binding affinities for the 5-HT 7 serotonin receptor and antagonistic activities against the 5-HT 7 serotonin receptor. Further disclosed are pharmaceutical compositions including the compounds as active ingredients. The pharmaceutical compositions are useful as therapeutic and prophylactic agents for central nervous system diseases where antagonistic activities against 5-HT 7 are required, such as depression, migraine, anxiety, pain, inflammatory pain, neuropathic pain, body temperature dysregulation, circadian rhythm dysregulation, sleep disturbance, and smooth muscle-related diseases.

  揭示了对5-HT7受体起作用的咔唑衍生物及其药用盐。这些咔唑衍生物及其药用盐对5-HT7 5-羟色胺受体具有高结合亲和力，并具有对5-HT7 5-羟色胺受体的拮抗活性。此外，还披露了包括这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些药物组合物可用作治疗和预防中枢神经系统疾病的药物，其中需要对5-HT7具有拮抗活性，如抑郁症、偏头痛、焦虑、疼痛、炎症性疼痛、神经痛、体温失调、昼夜节律失调、睡眠障碍和平滑肌相关疾病。
• New classes of carbazoles as potential multi-functional anti-Alzheimer’s agents
  作者：Niloufar Choubdar、Mostafa Golshani、Leili Jalili-Baleh、Hamid Nadri、Tuba Tüylü Küçükkilinç、Beyza Ayazgök、Alireza Moradi、Farshad Homayouni Moghadam、Zahra Abdolahi、Alieh Ameri、Fatemeh Salehian、Alireza Foroumadi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103164

  日期：2019.10

  aggregation. Moreover, compound 3s could significantly protect PC12 cells against H2O2-induced toxicity. The results suggested that the compounds 3s could be considered as a promising multi-functional agent for further drug discovery development against Alzheimer's disease.

  多靶点方法是针对阿尔茨海默氏病的药物发现的特别有前途的方法。在本研究中，我们合成了一系列化合物，这些化合物包括通过脂肪族接头与苄基哌嗪，苄基哌啶，吡啶，喹啉或异喹啉部分连接的咔唑骨架，并被评估为胆碱酯酶抑制剂。合成的化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（AChE和BuChE）的IC 50值分别为0.11-36.5 µM和0.02-98.6 µM。配体-蛋白质对接模拟和动力学研究表明，化合物3s可以有效地与酶的外围阴离子结合位点（PAS）和阴离子位点结合，具有混合型抑制作用。复合3s是对AChE和BuChE最有效的化合物，对自身和AChE诱导的Aβ1-42聚集表现出可接受的抑制作用。而且，化合物3s可以显着保护PC12细胞免受H 2 O 2诱导的毒性。结果表明，化合物3s可被视为有希望的多功能药物，可进一步开发针对阿尔茨海默氏病的药物。
• Production process of N-substituted amide compounds
  申请人：Mitsui Chemicals, Incorporated

  公开号：US04835312A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  An N-substituted amide compound is produced with a high yield by initiating a reaction among a starting amide compound such as a saturated or unsaturated, aliphatic or aromatic carboxylic acid amide, a halogen-substituted compound such as an alkyl halide and a strongly basic substance while maintaining the basic substance in a suspended state.

  通过在保持碱性物质悬浮状态的同时在起始酰胺化合物（如饱和或不饱和的脂肪族或芳香族羧酸酰胺）、卤素取代化合物（如烷基卤化物）和强碱性物质之间引发反应，高产率地生产N-取代酰胺化合物。
• COATED METAL OXIDE NANOPARTICLES AND METHODS FOR PRODUCING SAME
  申请人：Perry Joseph

  公开号：US20100027192A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are coated metal oxide nanoparticles comprising a metal oxide nanoparticle having a surface; and ligands attached to the metal oxide nanoparticle surface. Also disclosed are phosphonic acid compounds comprising the structure Gn-R-Xn, wherein G is a terminal group; wherein R is a bridging group; wherein X is a phosphonic acid group; and wherein each n is, independently, 1, 2, or 3. Also disclosed are methods for preparing and using coated metal oxide nanoparticles. Also disclosed are nanocomposite compositions comprising a polymer; and a coated metal oxide nanoparticle dispersed within the polymer. Also disclosed are articles, films, and capacitors comprising a coated metal oxide nanoparticle or a nanocomposite composition. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  揭示了包含具有表面的金属氧化物纳米颗粒的涂层金属氧化物纳米颗粒；以及附着在金属氧化物纳米颗粒表面的配体。还揭示了包含结构Gn-R-Xn的膦酸化合物，其中G是末端基团；其中R是桥接基团；其中X是膦酸基团；每个n独立地为1、2或3。还揭示了制备和使用涂层金属氧化物纳米颗粒的方法。还揭示了包含聚合物的纳米复合材料组合物；以及分散在聚合物中的涂层金属氧化物纳米颗粒。还揭示了包含涂层金属氧化物纳米颗粒或纳米复合材料组合物的制品、薄膜和电容器。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。