(3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxymethyloxy-4-methyl-γ-butyrolactone | 202846-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxymethyloxy-4-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-(methoxymethoxy)-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 202846-64-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: VPVZKPBNGZZEMV-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxymethyloxy-4-methyl-γ-butyrolactone 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三甲基溴硅烷 、 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of (+)-hyperolactone B

  摘要：

  The synthesis of (+)-hyperolactone B2, isolated from Hypericum chinense L., was accomplished from (S)-malic acid. This synthesis unambiguously established the absolute stereochemistry of hyperolactone B. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10713-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-(+)-2-hydroxy-3-methylsuccinate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 (3S,4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methoxymethyloxy-4-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124