(3S,4S)-4-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone | 202846-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)oxolan-2-one
• CAS: 202846-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CXHNQXHEODJBRI-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(4S)-4-methyl-4-(2-phenylmethoxyethyl)oxolane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Biyouyanagin A 及其类似物的全合成、修正结构和生物学评价

  摘要：

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802805c
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 生成 (3S,4S)-4-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Biyouyanagin A的全合成和修订结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701552

文献信息

• Synthesis of hyperolactones A and C
  作者：Toshihiko Ueki、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Rika Tanaka、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570380124

  日期：2001.1

  Hyperolactones A (1) and C (3) have been synthesized starting from (S)-malic acid by a straightforward route. The unique spirolactone skeleton was efficiently constructed by one-pot reaction as a key step. The absolute stereochemistry of hyperolactones was unambiguously established by this synthesis.

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。
• Synthesis and absolute configuration of (+)-hyperolactone B
  作者：Toshihiko Ueki、Daisuke Ichinari、Kazuo Yoshihara、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10713-4

  日期：1998.2

  The synthesis of (+)-hyperolactone B2, isolated from Hypericum chinense L., was accomplished from (S)-malic acid. This synthesis unambiguously established the absolute stereochemistry of hyperolactone B. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin A
  作者：K. C. Nicolaou、David Sarlah、David M. Shaw

  DOI：10.1002/anie.200701552

  日期：2007.6.18
• Total Synthesis, Revised Structure, and Biological Evaluation of Biyouyanagin A and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、T. Robert Wu、David Sarlah、David M. Shaw、Eric Rowcliffe、Dennis R. Burton

  DOI：10.1021/ja802805c

  日期：2008.8.1

  compounds. The total synthesis proceeded through cascade sequences that efficiently produced enantiomerically pure key building blocks 15b (ent-zingiberene) and 18 (hyperolactone C) and featured a novel [2 + 2] photoinduced cycloaddition reaction which occurred with complete regio- and stereoselectivity. Biological investigations with the synthesized biyouyangagins A (2-11) and hyperolactones C (12-16) revealed

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。