1-benzyl-2-ethoxy-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one | 1338929-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-2-ethoxy-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-ethoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1H-quinolin-5-one；1-Benzyl-2-ethoxy-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5-one
• CAS: 1338929-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LZCAVCUOPBIFHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethoxy-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 platinum on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 76.5h， 生成 (+/-)-(2SR,4aRS,8aRS)-1-tert-butyloxycarbonyl-5-methylene-2-propyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于经由四组分反应生成八氢喹啉前体的，（+/-）-铝毒素C的简短，高效和非对映选择性合成。

  摘要：

  基于通过四组分反应制备八氢喹啉衍生物，描述了一种短程且高度非对映选择性的两栖生物碱磷毒素C的合成。该路线从1,3-环己二酮的总收率达到66％，并包括两个氢化步骤，其立体化学结果通过氮酰化来控制。

  DOI：

  10.1039/c1cc11246e
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-2-ethoxy-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵催化多组分反应全非对映选择性合成官能化哌啶和十氢喹啉

  摘要：

  硝酸铈（IV）硝酸铵（CAN）催化的伯胺，β-二羰基化合物和乙醇中加热到回流的α，β-不饱和醛之间的三组分反应构成了一般的一锅法合成，即1， 4-二氢吡啶 用三乙酰氧基硼氢化钠将它们还原，得到具有多达五个取代基的哌啶衍生物，并且以迄今难以达到的立体化学排列具有完全非对映选择性。在与通常对还原敏感的几个官能团相容的温和还原条件下，反应进行时对映体纯度没有明显损失。八氢喹啉-5-酮衍生物是通过初始多组分反应的改良形式制备的，不适用于三乙酰氧基硼氢化钠介导的还原反应，

  DOI：

  10.1002/chem.201402607

文献信息

• Fully Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted, Functionalized Piperidines and Decahydroquinolines Based on Multicomponent Reactions Catalyzed by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、Swarupananda Maiti、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.201402607

  日期：2014.7.7

  The cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)‐catalyzed, three‐component reaction between primary amines, β‐dicarbonyl compounds, and α,β‐unsaturated aldehydes in ethanol heated to reflux, constitutes a general, one‐pot synthesis of 1,4‐dihydropyridines. Their reduction with sodium triacetoxyborohydride furnished piperidine derivatives bearing up to five substituents with full diastereoselectivity in a hitherto

  硝酸铈（IV）硝酸铵（CAN）催化的伯胺，β-二羰基化合物和乙醇中加热到回流的α，β-不饱和醛之间的三组分反应构成了一般的一锅法合成，即1， 4-二氢吡啶 用三乙酰氧基硼氢化钠将它们还原，得到具有多达五个取代基的哌啶衍生物，并且以迄今难以达到的立体化学排列具有完全非对映选择性。在与通常对还原敏感的几个官能团相容的温和还原条件下，反应进行时对映体纯度没有明显损失。八氢喹啉-5-酮衍生物是通过初始多组分反应的改良形式制备的，不适用于三乙酰氧基硼氢化钠介导的还原反应，
• Brief, efficient and highly diastereoselective synthesis of (±)-pumiliotoxin C based on the generation of an octahydroquinoline precursor via a four-component reaction
  作者：Swarupananda Maiti、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c1cc11246e

  日期：——

  pumiliotoxin C is described, based on the preparation of an octahydroquinoline derivative through a four-component reaction. The route proceeds in 66% overall yield from 1,3-cyclohexanedione and includes two hydrogenation steps, whose stereochemical outcome was controlled via nitrogen acylation.

  基于通过四组分反应制备八氢喹啉衍生物，描述了一种短程且高度非对映选择性的两栖生物碱磷毒素C的合成。该路线从1,3-环己二酮的总收率达到66％，并包括两个氢化步骤，其立体化学结果通过氮酰化来控制。