(+/-)-(2SR,4aRS,8aRS)-1-tert-butyloxycarbonyl-5-methylene-2-propyldecahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (+/-)-(2SR,4aRS,8aRS)-1-tert-butyloxycarbonyl-5-methylene-2-propyldecahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl (2S,4aS,8aR)-5-methylidene-2-propyl-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂
• 分子量: 293.45
• InChiKey: UKWOPFMLIOFXBY-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2SR,4aRS,8aRS)-1-tert-butyloxycarbonyl-5-methylene-2-propyldecahydroquinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以93%的产率得到(+/-)-(2SR,4aRS,8aRS)-5-methylene-2-propyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于经由四组分反应生成八氢喹啉前体的，（+/-）-铝毒素C的简短，高效和非对映选择性合成。

  摘要：

  基于通过四组分反应制备八氢喹啉衍生物，描述了一种短程且高度非对映选择性的两栖生物碱磷毒素C的合成。该路线从1,3-环己二酮的总收率达到66％，并包括两个氢化步骤，其立体化学结果通过氮酰化来控制。

  DOI：

  10.1039/c1cc11246e
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethoxy-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 platinum on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 76.5h， 生成 (+/-)-(2SR,4aRS,8aRS)-1-tert-butyloxycarbonyl-5-methylene-2-propyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于经由四组分反应生成八氢喹啉前体的，（+/-）-铝毒素C的简短，高效和非对映选择性合成。

  摘要：

  基于通过四组分反应制备八氢喹啉衍生物，描述了一种短程且高度非对映选择性的两栖生物碱磷毒素C的合成。该路线从1,3-环己二酮的总收率达到66％，并包括两个氢化步骤，其立体化学结果通过氮酰化来控制。

  DOI：

  10.1039/c1cc11246e

文献信息

• Brief, efficient and highly diastereoselective synthesis of (±)-pumiliotoxin C based on the generation of an octahydroquinoline precursor via a four-component reaction
  作者：Swarupananda Maiti、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c1cc11246e

  日期：——

  pumiliotoxin C is described, based on the preparation of an octahydroquinoline derivative through a four-component reaction. The route proceeds in 66% overall yield from 1,3-cyclohexanedione and includes two hydrogenation steps, whose stereochemical outcome was controlled via nitrogen acylation.

  基于通过四组分反应制备八氢喹啉衍生物，描述了一种短程且高度非对映选择性的两栖生物碱磷毒素C的合成。该路线从1,3-环己二酮的总收率达到66％，并包括两个氢化步骤，其立体化学结果通过氮酰化来控制。