9-(4-碘苯基)咔唑 | 57103-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(4-碘苯基)咔唑
• 中文别名: 9-(4-碘苯基)-9H-咔唑
• 英文名称: 9-(4-iodophenyl)carbazole
• 英文别名: 9-(4-iodophenyl)-9H-carbazole；N-(4-iodophenyl)carbazole；9-(4-iodobenzene)-9H-carbazole
• CAS: 57103-15-8
• 化学式: C₁₈H₁₂IN
• 分子量: 369.204
• InChiKey: CWZDMKAGSIDFBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.0 to 142.0 °C
• 沸点：
  467.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-碘苯基)咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-(4-乙炔苯基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  具有侧位咔唑基团的聚乙炔的合成与性能

  摘要：

  五个新颖含咔唑的聚合物，即，聚（3,6-二-叔丁基-9-丙-2- ynylcarbazole）[聚（吨-Bu 2 CzPr）]，聚（9-丁-2- ynylcarbazole） [聚（CzBu）]，聚（3,6-二-叔丁基-9-丁-2- ynylcarbazole）[聚（吨-Bu 2 CzBu）]，聚（9-（4-乙炔基苯基）咔唑）[通过使用[[降冰片二烯）聚合相应的含咔唑的乙炔单体，合成了聚（p -CzPA）和聚（9-（4-丙-1-炔苯基）咔唑] [聚（p -CzPPr）]。的RhCl] 2 -Et 3 N，WCL 6，代替MoCl 5，TACL 5，和NbCl 5与锡，铋，锑，和Si助催化剂和W（CO）一起6 - ħ ν/四氯化碳4种催化剂。聚（的UV-vis吸收带边缘的波长吨-Bu 2 CzPr）和聚（p -CzPA）比相应的聚合物中的主链由甲基取代更长，聚（吨-Bu 2 CzBu）和poly（p

  DOI：

  10.1021/ma021686d
• 作为产物：
  描述：

  4-(9-咔唑)基-4苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 9-(4-碘苯基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  基于9-苯基咔唑的单树枝状结构的合成与表征

  摘要：

  已经通过钯催化的偶联反应制备了一系列9-苯基咔唑乙炔基单denrons，从而形成了组织良好的氧化还原中心阵列。连接至外围9-苯基咔唑单体的3,6-位的叔丁基可在有限的程度上提供足够的溶解度。使用在其焦点处带有3，3-二乙基三氮烯的单体制备三聚体和7-聚一聚体。然而，为了促进纯化，合成15聚体单枝二烯需要在其焦点处带有3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基的单体作为末端乙炔官能团的掩蔽基团。尽管溶解度受到限制，但是发现高世代单树枝容易溶于高极化率的溶剂二硫化碳。

  DOI：

  10.1021/jo991167h

文献信息

• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• Divergence in Ynone Reactivity: Atypical Cyclization by 3,4-Difunctionalization versus Rare Bis(cyclization)
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/chem.201800630

  日期：2018.6.7

  yields in a totally selective manner. In this way, bis(triflyl)flavones, bis(triflyl)thioflavones, bis(triflyl)selenoflavones, (triflyl)benzothienopyrans, (triflyl)benzoselenophenopyrans, (triflyl)vinyl aurones, and (triflyl)pyranoindoles were constructed. Conceivable mechanistic pathways were suggested on the basis of the isolation of several intermediates and the results from control experiments

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。
• Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Arylations at Ambient Temperature
  作者：Korkit Korvorapun、Julia Struwe、Rositha Kuniyil、Agnese Zangarelli、Anna Casnati、Marjo Waeterschoot、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003035

  日期：2020.10.5

  Ambient temperature ruthenium‐catalyzed C−H arylations were accomplished by visible light without additional photocatalysts. The robustness of the ruthenium‐catalyzed C−H functionalization protocol was reflected by a broad range of sensitive functional groups and synthetically useful pyrazoles, triazoles and sensitive nucleosides and nucleotides, as well as multifold C−H functionalizations. Biscyclometalated

  环境温度钌催化的 C−H 芳基化反应是通过可见光完成的，无需额外的光催化剂。钌催化的 C−H 官能化方案的稳健性体现在广泛的敏感官能团和合成上有用的吡唑、三唑和敏感核苷和核苷酸，以及多重 C−H 官能化。通过详细的计算和实验机理分析，双环金属化钌配合物被确定为光氧化还原钌催化中的关键中间体。计算表明，原位形成的光活性钌物质优选经历内球电子转移。
• Rapid Iododeboronation with and without Gold Catalysis: Application to Radiolabelling of Arenes
  作者：Stacey Webster、Kerry M. O'Rourke、Conor Fletcher、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201704534

  日期：2018.1.19

  Radiopharmaceuticals that incorporate radioactive iodine in combination with single-photon emission computed tomography imaging play a key role in nuclear medicine, with applications in drug development and disease diagnosis. Despite this importance, there are relatively few general methods for the incorporation of radioiodine into small molecules. This work reports a rapid air- and moisture-stable

  将放射性碘与单光子发射计算机断层扫描成像相结合的放射性药物在核医学中起着关键作用，并在药物开发和疾病诊断中得到应用。尽管具有这种重要性，但是将放射性碘掺入小分子的通用方法相对较少。这项工作报告了一种快速的对空气和水分稳定的异丙基碘代硼烷化工艺，该工艺在无毒的绿色溶剂碳酸二甲酯中使用NIS。金催化方法的快速反应和温和条件导致了对芳烃进行放射性标记的高效方法的发展，这构成了将均相金催化应用于选择性放射性合成的第一个例子。
• 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：Soulbrain Co., Ltd. 솔브레인 주식회사(120200555471) Corp. No ▼ 131111-0597525BRN ▼524-86-01789

  公开号：KR20210033332A

  公开（公告）日：2021-03-26

  본 발명은 화학식으로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  这项发明提供了一种以化学式表示的化合物和包含该化合物的有机发光器件。