tributyl(1-(o-tolyl)vinyl)stannane | 793719-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tributyl(1-(o-tolyl)vinyl)stannane
• 英文别名: 2-tributylstannyl-2-(2-tolyl)ethene
• CAS: 793719-86-5
• 化学式: C₂₁H₃₆Sn
• 分子量: 407.227
• InChiKey: BIAPHGDMHUDECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(1-(o-tolyl)vinyl)stannane 、 3-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-methyl-3-(1-(o-tolyl)vinyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯烃加氢酰化反应催化，对映选择性合成多环氮，氧和硫杂环

  摘要：

  据报道，通过铑催化的分子内烯烃加氢酰化反应可对映选择性地合成多环氮，氧和硫杂环。分子内加氢酰化反应生成1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-3-（2 ħ） -酮和3,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-1-（2- ħ） -酮在中度到高的产率（65-70 99％）具有良好至优异的对映选择性（84–99％ee）。该催化剂体系还促进3-乙烯基呋喃-，3-乙烯基苯并噻吩-和3-乙烯基噻吩-2-甲醛的烯烃加氢酰化反应，以中等至高的收率（71-91％的收率）产生相应的酮产物，并具有出色的对映选择性（ 97–99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02230
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(2-tolylethynyl)stannane 、 氢气 在 RuH₂(CO)(P(C₆H₅)3)3 、 N,N-dimethyl-2-diphenylphosphinobenzylamine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到tributyl(1-(o-tolyl)vinyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Alkynylstannanes with Migration of the Stannyl Group

  摘要：

  Molecular hydrogen adds to aliphatic and aromatic alkynylstannanes in the presence of a ruthenium catalyst, pushing the stannyl group to the adjacent carbon atom to give alpha-substituted vinylstannanes. This is the first achievement of hydrogenation of alkynylstannanes, which is applicable also to the deuteration affording precursors for an important class of deuterium-labeled compounds.

  DOI：

  10.1021/ja0458827

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Alkynylstannanes with Migration of the Stannyl Group
  作者：Eiji Shirakawa、Ryotaro Morita、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1021/ja0458827

  日期：2004.10.1

  Molecular hydrogen adds to aliphatic and aromatic alkynylstannanes in the presence of a ruthenium catalyst, pushing the stannyl group to the adjacent carbon atom to give alpha-substituted vinylstannanes. This is the first achievement of hydrogenation of alkynylstannanes, which is applicable also to the deuteration affording precursors for an important class of deuterium-labeled compounds.
• Catalytic, Enantioselective Synthesis of Polycyclic Nitrogen, Oxygen, and Sulfur Heterocycles via Rh-Catalyzed Alkene Hydroacylation
  作者：Kevin L. Vickerman、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02230

  日期：2017.10.6

  Enantioselective synthesis of polycyclic nitrogen, oxygen, and sulfur heterocycles by rhodium-catalyzed intramolecular alkene hydroacylation is reported. The intramolecular hydroacylation reactions generate 1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-ones and 3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1(2H)-one in moderate-to-high yields (65–99%) with good-to-excellent enantioselectivities (84–99% ee). The catalyst system

  据报道，通过铑催化的分子内烯烃加氢酰化反应可对映选择性地合成多环氮，氧和硫杂环。分子内加氢酰化反应生成1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-3-（2 ħ） -酮和3,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚-1-（2- ħ） -酮在中度到高的产率（65-70 99％）具有良好至优异的对映选择性（84–99％ee）。该催化剂体系还促进3-乙烯基呋喃-，3-乙烯基苯并噻吩-和3-乙烯基噻吩-2-甲醛的烯烃加氢酰化反应，以中等至高的收率（71-91％的收率）产生相应的酮产物，并具有出色的对映选择性（ 97–99％ee）。