9-(二溴甲基)-9-羟基-5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1-酮 | 104923-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-(二溴甲基)-9-羟基-5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1-酮
• 英文名称: 9-(Dibromomethyl)-9-hydroxy-5,5-dimethylspiro<5.5>undec-7-en-1-one
• 英文别名: 9-(dibromomethyl)-9-hydroxy-5,5-dimethylspiro[5.5]undec-10-en-1-one
• CAS: 104923-64-0
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 380.12
• InChiKey: UMGOUCBMAIIASX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(二溴甲基)-9-羟基-5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1-酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (Z)-9-(Bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro<5,5>undeca-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a brominated sesquiterpene of the chamigrane type

  摘要：

  (+/-)-(Z)-9-(溴甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5]十一-1,7-二烯-3-酮 (1)，是一种含有新颖溴甲基取代基的chamigrane倍半萜，通过4-(1,1-二甲基-4-醛基丁基)-3-环己烯-1-酮 (10) 的螺环化反应从茴香醚合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96126-5
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1,9-二酮 、 二溴甲烷 在 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到9-(二溴甲基)-9-羟基-5,5-二甲基螺<5.5>十一碳-7-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a brominated sesquiterpene of the chamigrane type

  摘要：

  (+/-)-(Z)-9-(溴甲基)-1,5,5-三甲基螺[5.5]十一-1,7-二烯-3-酮 (1)，是一种含有新颖溴甲基取代基的chamigrane倍半萜，通过4-(1,1-二甲基-4-醛基丁基)-3-环己烯-1-酮 (10) 的螺环化反应从茴香醚合成得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96126-5

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF (±)-(<i>Z</i>)-9-(BROMOMETHYLENE)-1,5,5-TRIMETHYLSPIRO[5.5]UNDECA-1,7-DIEN-3-ONE, A BROMINATED SESQUITERPENE OF CHAMIGRANE TYPE
  作者：Haruki Niwa、Yoshifumi Yoshida、Takashi Hasegawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1985.1687

  日期：1985.11.5

  The first total synthesis of (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, a chamigrane sesquiterpene having a novel bromomethylene group is described.

  (±)-(Z)-9-(bromomethylene)-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one, 一种具有新型溴亚甲基的甘菊倍半萜的首次全合成是描述。