(1S,4R,5R,6S)-5,6-Bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one | 142743-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R,6S)-5,6-Bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,6R)-5,6-bis(methoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one
• CAS: 142743-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PNDXRSKYLQGCKL-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-5,6-Bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 [{Rh(C₂H₄)2(OAc)2}] 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-[(1R,6S)-6-(methoxymethyl)-5-methylidenecyclohex-3-en-1-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrizations of meso-tert-norbornenols by rhodium(i)-catalyzed enantioselective retro-allylations

  摘要：

  在铑催化下，介-叔-降冰片烯醇通过逆烯丙基化反应发生脱对称反应，生成烯丙基铑物种，从而实现丰富多样的下游反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01950j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-7,7-Dimethoxy-5,6-bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 amberlyst-15 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R,6S)-5,6-Bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Modulation of π-facial selectivities in nucleophilic additions to 7-norbornenones

  摘要：

  The pronounced syn-face selectivity exhibited by 7-norbornenone in hydride reduction is dramatically altered (reversed) by the remote electron withdrawing substituents at the C2,C3-endo-position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79601-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylative Ring-Opening Reactions of Norbornenols: Entry to Highly Substituted Cyclohexenes, Quinolines, and Tetrahydroquinolines
  作者：Michael Waibel、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201001752

  日期：2010.6.14

  retro‐allylations from norbornene‐derived tertiary alcohols participate in coupling reactions with aryl‐ or vinylhalides to provide tetrasubstituted cyclohexenes with excellent regio‐ and diastereoselectivity (see scheme). This procedure was also exploited in domino reactions to access highly functionalized quinolines and tetrahydroquinolines.

  逆转：降冰片烯衍生的叔醇的钯催化逆烯丙基化参与与芳基卤化物或乙烯基卤化物的偶合反应，从而提供具有出色的区域和非对映选择性的四取代环己烯（参见方案）。在多米诺反应中也采用了该程序来获得高度官能化的喹啉和四氢喹啉。
• Modification of π-face selectivity of 7-norbornenones during reduction in β-cyclodextrin and solid state
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan、K.Ananda Lakshmi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74793-9

  日期：1992.12

  Electronically/electrostatically dictated face-selection in -substituted 7-norbornenones can be altered/reversed by means of host-guest interaction with β-CD. Reversal in face-selectivity is also observed in the reduction of 5,6-, -substituted 7-norbornenone in solid state.

  可以通过宿主-客体与β-CD的相互作用来改变/逆转被取代的7-降冰片烯酮中电子/静电决定的面部选择。在固态下的5，6- ，-取代的7-降冰片烯酮的还原中也观察到面选择性的逆转。