eupenoxide | 873843-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: eupenoxide
• 英文别名: (1S,2R,5S,6R)-3-[(E)-hept-1-enyl]-4-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
• CAS: 873843-69-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: CBWMFTMZESYHBT-KWUVHTBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eupenoxide 、 溶剂黄146 以 水 为溶剂， 以10%的产率得到eupenoxide monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total synthesis of the cyclohexene oxide antibiotic eupenoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a010
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-2-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-ylmethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 eupenoxide
  参考文献：
  名称：

  （+）-戊二氧化物和（+）-磷氧化物的对映选择性全合成：结构的修改和绝对构型的分配。

  摘要：

  [反应：见正文]新型，聚酮化合物天然产物对-戊二氧化物和对-二氧膦的立体和对映选择性总合成是从容易获得的环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物中完成的。这些合成研究需要修改天然产物的指定立体结构，并揭示其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol0492288

文献信息

• Stereospecific total synthesis of the cyclohexene oxide antibiotic eupenoxide
  作者：Rujee K. Duke、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1021/jo00185a010

  日期：1984.6
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Eupenoxide and (+)-Phomoxide:  Revision of Structures and Assignment of Absolute Configuration
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy

  DOI：10.1021/ol0492288

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] Stereo- and enantioselective total syntheses of the novel, polyketide natural products ent-eupenoxide and ent-phomoxide have been accomplished from the readily available Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. These synthetic studies necessitate the revision of the assigned stereostructures of the natural products and reveal their absolute configuration.

  [反应：见正文]新型，聚酮化合物天然产物对-戊二氧化物和对-二氧膦的立体和对映选择性总合成是从容易获得的环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物中完成的。这些合成研究需要修改天然产物的指定立体结构，并揭示其绝对构型。