(S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acrylic acid | 852672-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 852672-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: RFLDPFOPDZFPOH-VROYLXGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acrylic acid 在 咪唑 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (S)- and (R)-curcuphenol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the phenolic sesquiterenses (S)- and (R)-curcuphenol is reported. The key step in this synthesis is the asymmetric conjugate addition using a readily available enantionterically pure sulfoxide as the chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基甲氧基)-4-甲基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (S)- and (R)-curcuphenol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the phenolic sesquiterenses (S)- and (R)-curcuphenol is reported. The key step in this synthesis is the asymmetric conjugate addition using a readily available enantionterically pure sulfoxide as the chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.005

文献信息

• An enantioselective synthesis of (S)- and (R)-curcuphenol
  作者：Jiangping Lu、Xingang Xie、Bo Chen、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.005

  日期：2005.4

  The enantioselective synthesis of the phenolic sesquiterenses (S)- and (R)-curcuphenol is reported. The key step in this synthesis is the asymmetric conjugate addition using a readily available enantionterically pure sulfoxide as the chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.