tert-butyl 6-bromo-3-(2-cyanoethyl)-3-methylindoline-1-carboxylate | 1202765-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-bromo-3-(2-cyanoethyl)-3-methylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-bromo-3-(2-cyanoethyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 6-bromo-3-(2-cyanoethyl)-3-methyl-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1202765-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₂
• 分子量: 365.27
• InChiKey: MLNYRSOWDCEDIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromo-3-(2-cyanoethyl)-3-methylindoline-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氨 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2R,5S)-4-[2-[3-[3-[(3-benzyloxy-3-oxo-propanoyl)amino]propyl]-6-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-methylindolin-1-yl]-2-oxoethyl]-2-methyl-5-[[(3R)-3-methylmorpholin-4-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMERIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DIMÈRES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的公式，该化合物作为SMAC蛋白与凋亡抑制蛋白（IAPs）结合的抑制剂，和/或作为活化的caspase蛋白与IAPs结合的抑制剂，以及它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途，单独或与DR5/FAP激动剂抗体结合。本发明的活性化合物在改善、治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤方面具有用处。

  公开号：

  WO2017194390A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromo-3-((E/Z)-2-cyanoethenyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 6-bromo-3-(2-cyanoethyl)-3-methylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2009158011A1

文献信息

• ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Guoqing

  公开号：US20110086834A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  所选化合物对于预防和治疗炎症和炎症性疾病（如NIK介导的疾病）有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。
• Dimeric compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10398702B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention provides a compound of formula I which act as inhibitors of SMAC protein binding to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs), and/or inhibitors of activated caspase protein binding to IAPs (I) their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances, alone or in combination with DR5/FAP agonist antibodies. The active compound of the present invention is useful in the amelioration, treatment or control of cancer, especially solid tumors.

  本发明提供了一种式 I 的化合物，它可作为 SMAC 蛋白与凋亡抑制蛋白（IAPs）结合的抑制剂，和/或活化的 Caspase 蛋白与 IAPs 结合的抑制剂（I）它们的制造、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途，单独或与 DR5/FAP 激动剂抗体联合使用。本发明的活性化合物可用于改善、治疗或控制癌症，尤其是实体瘤。
• DIMERIC COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3455221B1

  公开（公告）日：2020-03-11
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• [EN] DIMERIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DIMÈRES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017194390A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides a compound of formula I which act as inhibitors of SMAC protein binding to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs), and/or inhibitors of activated caspase protein binding to IAPs (I) their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances, alone or in combination with DR5/FAP agonist antibodies. The active compound of the present invention is useful in the amelioration, treatment or control of cancer, especially solid tumors.

  本发明提供了一种化合物I的公式，该化合物作为SMAC蛋白与凋亡抑制蛋白（IAPs）结合的抑制剂，和/或作为活化的caspase蛋白与IAPs结合的抑制剂，以及它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途，单独或与DR5/FAP激动剂抗体结合。本发明的活性化合物在改善、治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤方面具有用处。