2-(5-(4-phenylbenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid | 82158-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-(4-phenylbenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-Oxo-5-[(4-phenylphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 82158-72-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 355.438
• InChiKey: MZRQRBAXYNSSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 对苯基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2-(5-(4-phenylbenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidenerhodanines as P-gp Modulators: An Interesting Effect of the Carboxyl Group on ABCB1 Function in Multidrug-Resistant Cancer Cells

  摘要：

  多重耐药（MDR）被认为是导致许多抗癌和抗病毒化疗失败的主要机制之一。已经开发了各种克服MDR现象的策略，其中最有吸引力的研究方向之一是抑制MDR转运蛋白，这些膜蛋白从活细胞中排出细胞毒性药物。在这里，我们报告了我们对一系列新合成的5-芳基亚硫氰酸酯的研究结果，以及它们抑制小鼠T淋巴瘤癌细胞中ABCB1外排泵的能力。在这个系列中，具有三苯胺基团和羧基的化合物特别引人注目。这些两亲性化合物显示出超过17倍于维拉帕米的外排泵抑制效果。还研究了目标亚硫氰酸酯对T淋巴瘤细胞的细胞毒性和抗增殖效应。通过分子对接研究预测了11号化合物的可能结合模式，讨论了与维拉帕米的结合模式相关的问题。

  DOI：

  10.3390/ijms231810812

文献信息

• INHIBITORS OF LETHAL FACTOR PROTEASE
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20100016292A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds that can efficiently and specifically inhibit bacterial toxins, such as inhibit the lethal factor (LF) protease activity of anthrax toxin and/or botulinum neurotoxin type A. The invention also provides methods for inhibiting proteases, such as lethal factor protease, as well as methods for treating bacterial infections, such as anthrax and botulinum.

  本发明提供了一些化合物，可以有效地和特异性地抑制细菌毒素，例如抑制炭疽毒素的致命因子（LF）蛋白酶活性和/或肉毒杆菌神经毒素A型的活性。本发明还提供了抑制蛋白酶（如致命因子蛋白酶）的方法，以及治疗细菌感染（如炭疽和肉毒病）的方法。
• The Rhodadyns, a New Class of Small Molecule Inhibitors of Dynamin GTPase Activity
  作者：Mark J. Robertson、Gordana Hadzic、Joseph Ambrus、D. Yuri Pomè、Emily Hyde、Ainslie Whiting、Anna Mariana、Lisa von Kleist、Ngoc Chau、Volker Haucke、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/ml200284s

  日期：2012.5.10

  Six focused rhodanine-based libraries, 60 compounds in total, were synthesized and evaluated as potential dynamin I GTPase inhibitors. Twenty-six were more potent than the lead compound with 13 returning IC50 values <10 mu M, making the Rhodadyn series among the most active dynamin inhibitors reported. Two analogues were highly effective at blocking receptor-mediated endocytosis: C10 and D10 with IC50(RmE) = 7.0 +/- 2.2 and 5.9 +/- 1.0 mu M, respectively. These compounds are equipotent with the best reported in-cell dynamin inhibitors.
• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• Process for producing 4-biphenylylacetic acid
  申请人：LEDERLE (JAPAN) LTD.

  公开号：EP0212617B1

  公开（公告）日：1989-01-11
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07