28-N-(L-glutamic acid)-oleanolic acid amide | 1052718-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-N-(L-glutamic acid)-oleanolic acid amide
• 英文别名: (S)-2-((4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxamido)pentanedioic acid；(2S)-2-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 1052718-10-1
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₆
• 分子量: 585.825
• InChiKey: BOBKRMCZDBZVBN-QRKROMSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]pentanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到28-N-(L-glutamic acid)-oleanolic acid amide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸-油醇酸缀合物作为流感病毒抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在当前开发新一代抗流感药物的努力中，病毒进入抑制剂非常重要。受一系列五环三萜衍生物作为针对流感病毒HA蛋白的进入抑制剂的发现的启发，我们通过将不同的氨基酸与OA的28-COOH缀合，设计并合成了32种齐墩果酸（OA）类似物。在体外评估了这些化合物的抗病毒活性。这些化合物中的一些显示出令人印象深刻的抗A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗流感功效。其中，化合物15a对四种不同的流感病毒株表现出强大的效价和广泛的抗病毒谱，在低微摩尔水平上具有IC50值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115147

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of amino acids-oleanolic acid conjugates as influenza virus inhibitors
  作者：Lingkuan Meng、Yangqing Su、Fan Yang、Sulong Xiao、Zhili Yin、Jiaxin Liu、Jindong Zhong、Demin Zhou、Fei Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115147

  日期：2019.12

  inhibitors targeting the HA protein of influenza virus, we designed and synthesized 32 oleanolic acid (OA) analogues in this study by conjugating different amino acids to the 28-COOH of OA. The antiviral activity of these compounds was evaluated in vitro. Some of these compounds revealed impressive anti-influenza potencies against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus. Among them, compound 15a exhibited robust

  在当前开发新一代抗流感药物的努力中，病毒进入抑制剂非常重要。受一系列五环三萜衍生物作为针对流感病毒HA蛋白的进入抑制剂的发现的启发，我们通过将不同的氨基酸与OA的28-COOH缀合，设计并合成了32种齐墩果酸（OA）类似物。在体外评估了这些化合物的抗病毒活性。这些化合物中的一些显示出令人印象深刻的抗A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗流感功效。其中，化合物15a对四种不同的流感病毒株表现出强大的效价和广泛的抗病毒谱，在低微摩尔水平上具有IC50值。
• Pentacyclic triterpene-amino acid derivatives induced apoptosis and autophagy in tumor cells, affected the JNK and PI3K/AKT/mTOR pathway
  作者：Li-qiong Zhang、Li Sun、Yu-qing Zhou、Jing-jing Liu、Quan-de Wang、Wei-bin Mo、Ke-guang Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117478

  日期：2023.10