9-亚甲基芴 | 4425-82-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-亚甲基芴
• 中文别名: 9-亚甲基-9H-芴
• 英文名称: 9-methylene-fluorene
• 英文别名: 9-methylene-9H-fluorene；dibenzofulvene；9-methylidenefluorene；9-methylidene-9H-fluorene；9-methylen-9H-fluorene
• CAS: 4425-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 178.233
• InChiKey: ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  305.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  292.4;292.28;292.28;279.3;291.8
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C下保存，避光且在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-亚甲基芴 在 乙醚 、 sodium 、 铂 作用下， 生成 9-甲基-9H-芴-9-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Probst, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 274,289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 在 三叔丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间二甲苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  化学计量和亚化学计量 12CO 和 13CO 的异位生成及其在钯催化氨基羰基化中的有效掺入

  摘要：

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1021/ja200818w
• 作为试剂：
  描述：

  9-芴甲醇 、 氢氧化钾 在 甲醇 、 9-亚甲基芴 、 水 、 正己烷 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  Polymer having unique optical property and polymerizable monomer therefor

  摘要：

  一种聚合物化合物，其具有含有芳香性质的环状部分的功能基团，包括侧链中的C，H和/或C，H，X（X是杂原子），其数量平均分子量为250-1,000,000。由于聚合物化合物中具有芳香性质的环状部分的摩尔光学吸收比用于引入具有芳香性质的环状部分的聚合单体中的摩尔光学吸收低30％或更多。由于此环状部分具有重叠堆叠结构，因此该化合物具有低色效应，如果添加电子给体化合物或电子受体化合物，则形成电荷转移复合物。

  公开号：

  US20040132963A1

文献信息

• Electrostatic stabilization of the transition state in proton transfer from carbon
  作者：Alf Thibblin

  DOI：10.1021/ja00313a037

  日期：1984.1

  Etude des reactions promues par une base du chloro-1 p-nitrophenyl-2 ethane, du chloromethyl-9 fluorene, du (chloro-1 methyl-1) ethyl-1 indene et de l'acetate de l'α,α-dimethyl indenemethanol-1 dans Me 2 SO-H 2 O (28 mol%)

  Etude des reaction promues par une base du chloro-1 p-nitrophenyl-2 ethane, du chloromethyl-9 fluorene, du (chloro-1methyl-1)ethyl-1 indene et de l'acetate de l'α,α-二甲基茚甲醇-1 dans Me 2 SO-H 2 O (28 mol%)
• Synthesis of Acyl Carbamates via Four Component Pd-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides, Potassium Cyanate, and Alcohols
  作者：Hongfei Yin、Angelina M. de Almeida、Mauro V. de Almeida、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00221

  日期：2015.3.6

  base-free four-component Pd-catalyzed carbonylation of aryl halides in the presence of potassium cyanate and alcohols in a two-chamber system. This approach produces a wide range of aryl acyl carbamates in good to excellent yields from the corresponding aryl bromides or iodides with near-stoichiometric carbon monoxide. In addition, the method can be extended to the synthesis of primary amides thereby

  在两腔室系统中，在氰酸钾和醇的存在下，通过无碱四组分钯催化的芳基卤化物的羰基化，证明了一种简单温和的氨基甲酸氨基酯的组装方法。该方法从相应的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基溴化物或碘化物以良好或优异的产率产生了范围广泛的芳基酰基氨基甲酸酯。另外，该方法可以扩展到伯酰胺的合成，从而扩展了氰酸酯作为氨当量的用途。
• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140393A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。