9-(二氰基亚甲基)芴 | 1989-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(二氰基亚甲基)芴
• 中文别名: 9-(二氰基甲烷)芴
• 英文名称: 2-fluoren-9-ylidene-malononitrile
• 英文别名: 9-fluorenylidenemalononitrile；fluoren-9-ylidene malononitrile；9-dicyanomethylenefluorene；(2-(9H)fluoren-9-ylidene)malononitrile；9-(Dicyanomethylene)fluorene；2-fluoren-9-ylidenepropanedinitrile
• CAS: 1989-32-8
• 化学式: C₁₆H₈N₂
• mdl: MFCD00043559
• 分子量: 228.253
• InChiKey: DBJKIYVWFSACIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  405.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(二氰基亚甲基)芴 在 9,10-dihydro-10-methylacridine 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.5%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  Novel photo-induced coupling reaction of 9-fluorenylidenemalononitrile with 10-methyl-9,10-dihydroacridine

  摘要：

  9-亚芴基丙二腈与 10-甲基-9,10-二氢吖啶在脱气乙腈中，在 λ > 320 nm 照射下反应，得到偶联产物 9-二氰基甲基-9-(10′-甲基-9′-吖啶基)芴，其特征在于X 射线晶体学、MS 和 NMR 分析。

  DOI：

  10.1039/b201239a
• 作为产物：
  描述：

  9,9-Dibrom-fluoren 以 xylene 为溶剂， 生成 9-(二氰基亚甲基)芴
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg,A.; Singer,E., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 812 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  9,10-dihydro-10-methylacridine 在 9-(二氰基亚甲基)芴 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Novel photo-induced coupling reaction of 9-fluorenylidenemalononitrile with 10-methyl-9,10-dihydroacridine

  摘要：

  9-亚芴基丙二腈与 10-甲基-9,10-二氢吖啶在脱气乙腈中，在 λ > 320 nm 照射下反应，得到偶联产物 9-二氰基甲基-9-(10′-甲基-9′-吖啶基)芴，其特征在于X 射线晶体学、MS 和 NMR 分析。

  DOI：

  10.1039/b201239a

文献信息

• Eco-friendly synthesis and biological evaluation of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Sravanthi Siliveri、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Madhava Reddy Bommineni、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.055

  日期：2012.8

  An ecofriendly green approach for synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous ethanol medium under totally non-catalytic conditions. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, anti-inflammatory and cytotoxic activities.

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。
• Band gap control in conjugated oligomers and polymers via Lewis acids
  申请人：Bazan Guillermo C.

  公开号：US20110028656A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A method for altering the electronic and optical properties of a chemical compound having a band gap and a framework that includes π-delocalized electrons. The method includes complexing a Lewis acid to a basic site within the framework to form a Lewis acid adduct having a band gap that differs from the band gap of the chemical compound. The λ max of the Lewis acid adduct can be shifted to a longer wavelength in comparison to the λ max of the chemical compound. In various versions, the chemical compound can be a conjugated oligomer, a conjugated polymer, or a small molecule comprising a conjugated π-electron system. Electronic devices that include Lewis acid adducts are also provided.

  一种改变具有带隙和包含π-离域电子的化合物的电子和光学性质的方法。该方法包括将Lewis酸络合到框架内的碱性位点，形成具有与化合物不同带隙的Lewis酸加合物。与化合物的λmax相比，Lewis酸加合物的λmax可以向更长波长移动。在各种版本中，化合物可以是共轭寡聚体、共轭聚合物或包含共轭π-电子系统的小分子。还提供包括Lewis酸加合物的电子器件。
• Facile metal free regioselective transfer hydrogenation of polarized olefins with ammonia borane
  作者：Xianghua Yang、Thomas Fox、Heinz Berke

  DOI：10.1039/c0cc03163a

  日期：——

  Transfer hydrogenation of polarized olefins bearing strongly electron-withdrawing groups on one side of the double bond was achieved with ammonia borane under mild conditions without using a catalyst. Mechanistic studies proved the character of the direct H transfers proceeding stepwise with a unique hydroboration intermediate and hydride before proton transfer.

  用氨硼烷在温和条件下不使用催化剂就可实现在双键一侧带有强吸电子基团的极化烯烃的转移加氢。机理研究证明，在质子转移之前，先用独特的硼氢化中间体和氢化物逐步进行氢的直接转移。
• COMPOSITIONS, APPARATUS, SYSTEMS, AND METHODS FOR RESOLVING ELECTRONIC EXCITED STATES
  申请人：HALLSTAR INNOVATIONS CORP.

  公开号：US20140044654A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present disclosure relates, according to some embodiments, to molecules, including conjugated fused polycyclic molecules, that may receive excited state energy from other molecules (e.g., light-absorbing molecules) or directly from the irradiation sources. According to some embodiments, the disclosure relates to molecules, including conjugated fused polycyclic molecules, that may resolve (e.g., quench, dissipate) excited state energy, normally by way of releasing it as heat. (e.g., as heat). Conjugated fused polycyclic molecules of various structures are disclosed including Formula III: The disclosure further relates to methods of use and/or therapy using molecules of Formulas I, II, and/or III.

  本公开涉及一些实施例，涉及分子，包括共轭融合多环分子，这些分子可以从其他分子（例如吸收光的分子）或直接从辐射源接收激发态能量。根据一些实施例，本公开涉及分子，包括共轭融合多环分子，这些分子可以通过释放为热量的方式解决（例如，熄灭，耗散）激发态能量。披露了具有各种结构的共轭融合多环分子，包括式III。本公开还涉及使用式I、II和/或III的分子进行治疗和/或疗法的方法。
• Zwitterion from a Cyclopropane with Geminal Donor and Acceptor Groups
  作者：Anna Sliwinska、Wojciech Czardybon、John Warkentin

  DOI：10.1021/ol063021s

  日期：2007.2.1

  2,2-Dimethoxy-3,3-dicyanospiro[cyclopropane-1,9'-[9H]fluorene] reacted fast with methanol to afford 9-trimethoxymethyl-9-dicyanomethyl-9H-fluorene. Reaction with benzaldehydes also gave products of cyclopropane ring opening. Strong electron-donor p-substituents or a strong attractor enhanced the rate. Ring opening of the cyclopropane to a zwitterion that recloses or reacts with an aryl aldehyde, to

  2,2-二甲氧基-3,3-二氰基螺[环丙烷-1,9'-[9H]芴]与甲醇快速反应，得到9-三甲氧基甲基-9-二氰基甲基-9H-芴。与苯甲醛的反应也产生环丙烷开环的产物。强电子给体p取代基或强吸引子可提高该速率。可以将环丙烷开环至两性离子的开环，该两性离子可与芳基醛重新闭合或反应，从而首先形成CO或CC键，这可以解释这一结果。前一种封闭方式对p取代基敏感，因为它们直接与前一种醛的苄基碳上的正电荷共轭。后一种模式对前一种醛的羰基碳的基态亲电性敏感。因此，电子给体或-受体取代基可促进环丙烷与对位取代的醛的反应。[反应：请参见文字]。

表征谱图