9-亚硝基咔唑 | 2788-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-亚硝基咔唑
• 英文名称: 9-nitroso-9H-carbazole
• 英文别名: N-nitrosocarbazole；N-Nitrosocarbazol；9-nitrosocarbazole
• CAS: 2788-23-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD00022219
• 分子量: 196.208
• InChiKey: XPKSVCWBMBPUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-亚硝基咔唑 在 Ti(II)reagent(A) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-氨基咔唑
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应第11部分：将N-亚硝胺快速还原为N，N-二取代肼 一些低价钛试剂的实用性

  摘要：

  描述了通过低气孔钛试剂将N-亚硝基胺快速还原成N，N-不饱和的肼。该试剂是选择性的，因为许多其他官能团不受其影响。通过比较其反应性与其他低价钛还原剂的反应性的实验结果来讨论低价钛试剂的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80184-1
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基咔唑 在 硫酸 、 乙腈 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 9-亚硝基咔唑
  参考文献：
  名称：

  咔唑基镍离子：通过激光闪光光解，捕集速率常数，产物分析和计算研究评估的电子构型和抗芳香性

  摘要：

  1-（咔唑-9-基）-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸酯的激光闪光光解产生咔唑基亚硝酸根离子（τ= 333 ns，k obs = 3.0×10 6 M -1 s -1）在CH 3 CN中的570和620 nm处 发现该亚硝酸根离子具有与结构相似的闭壳二芳基硝酸根离子相当的反应性，但是光谱证据支持观察到的亚硝酸根离子的开壳单重双自由基分配。由于抗芳族特性，咔唑基氮离子也比二芳基硝酸根离子更具反应性。从头算 通过优化几何结构，独立于原子核的化学位移和等渗反应的分析，进行了混合DFT计算，以解决该和类似的氮离子中的抗芳香性程度。

  DOI：

  10.1021/jo0708184
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰基-D-青霉胺 在 9-亚硝基咔唑 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到S-亚硝基-N-乙酰-DL-青霉胺
  参考文献：
  名称：

  由二亚硝酰基铁络合物（DNIC）与取代配体的反应形成一氧化氮的不同氧化还原相关形式

  摘要：

  的不同NO氧化还原相互关联的形式释放（NO +，。 NO，和HNO / NO - ）中，从dinitrosyl铁配合物（DNIC）的反应衍生的[（NO）2的Fe（C 12 H ^ 8 N）2 ] -（1）（C 12 H ^ 8 N = carbazolate）和取代的配体（S 2 CNME 2）2，[SC 6 H ^ 4 - ö -NHC（O）（C 5 H ^ 4 N）] 2（（PyPepS）2）和P（C 6 H3 -3-森达3 -2-SH）3（[P（SH）3 ]），分别被证明。与（PyPepS）2和DNIC 1的化学计量比为1：1的反应相反，该反应诱导NO自由基的释放和复合物[PPN] [Fe（PyPepS）2 ]（4）的形成，即将到来的取代配体（S 2 CNME 2）2触发DNIC改造1成复杂的[（NO）的Fe（S 2 CNME 2）2 ]（2）连同ñ -nitrosocarbazole（3）。随后亚硝化Ñ

  DOI：

  10.1002/chem.201000524

文献信息

• [EN] NEW POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL HAVING A CARBAZOLE CORE<br/>[FR] NOUVEAU CRISTAL LIQUIDE POLYMÉRISABLE AYANT UN COEUR CARBAZOLE
  申请人：ROLIC TECH AG

  公开号：WO2020260617A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The invention relates to novel anisotropic compounds of formula (I) as well as to liquid crystalline mixtures, films and electro-optical devices comprising the compound.

  该发明涉及公式（I）的新型各向异性化合物，以及包含该化合物的液晶混合物、薄膜和电光器件。
• Nitration in the carbazole series
  作者：Janusz B. Kyziol、Zdzislaw Daszkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91140-8

  日期：1984.1

  Nitration of9-tosylcarbazole in acetic anhydride solution gives l-nitro (28%), 2-nitro (19%) and 3-nitro (53%) derivatives. The mixture of the nitro compounds obtained from 9-acetylcarbazole contains 10%, 48% and 42% of the isomers, respectively. Under similar conditions 9-nitrosocarbazole shows a different isomer distribution: 34% of 1-nitro and 66% of 3-nitrocarbazole. Nitration of carbazole is a

  在乙酸酐溶液中硝化9-甲苯磺基咔唑得到1-硝基（28％），2-硝基（19％）和3-硝基（53％）衍生物。由9-乙酰基咔唑得到的硝基化合物的混合物分别包含10％，48％和42％的异构体。在类似条件下，9-亚硝基咔唑显示出不同的异构体分布：34％的1-硝基和66％的3-硝基咔唑。咔唑的硝化是两步过程，涉及9-硝基咔唑的形成和重排。1,3,6,8-四氯咔唑的硝化作用和9-硝基咔唑的氧化作用以及硝化条件下9-硝基咔唑的重排结果支持了这一假设。
• A trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed reaction of arylhydrazines with benzene
  作者：Toshiharu Ohta、Shinji Miyake、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98933-0

  日期：——

  Arylhydrazines reacted with benzene in the presence of trifluoromethanesulfonic acid (TFSA) to give aminobiphenyls. This is a general method for the synthesis of aminobiphenyls.

  在三氟甲磺酸（TFSA）存在下，芳肼与苯反应生成氨基联苯。这是合成氨基联苯的通用方法。
• Metal-assisted reactions—Part 11
  作者：Ian D. Entwistle、Robert A.W. Johnstone、Anna H. Wilby

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80184-1

  日期：1982.1

  The rapid reduction of N-nitrosoamines to N,N-disbustituted hydrazines by a low-vanet titanium reagent is described. The reagent is selective in that many other functional groups are unaffected by it. The nature of the low-valent titanium reagent is discussed in terms of experimental results of comparisons of its reactivity and that of other low-valent titanium reducing agents.

  描述了通过低气孔钛试剂将N-亚硝基胺快速还原成N，N-不饱和的肼。该试剂是选择性的，因为许多其他官能团不受其影响。通过比较其反应性与其他低价钛还原剂的反应性的实验结果来讨论低价钛试剂的性质。
• INHIBITORS OF DXP SYNTHASE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY; TECHNOLOGY VENTURES

  公开号：US20150225430A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Novel inhibitors of DXP synthase and methods of use thereof are disclosed.

  本发明公开了DXP合酶的新型抑制剂及其使用方法。

表征谱图