9-(Diphenyl-phosphinoylmethylene)-9H-fluorene | 117924-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(Diphenyl-phosphinoylmethylene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-(Diphenylphosphorylmethylidene)fluorene；9-(diphenylphosphorylmethylidene)fluorene
• CAS: 117924-22-8
• 化学式: C₂₆H₁₉OP
• 分子量: 378.41
• InChiKey: KCAIDYZELXUQKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-(Diphenyl-phosphinoylmethylene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Vinyl- or Allyldiphenylphosphine Oxides

  摘要：

  报告了从酮类（或苯甲醛）和甲基二苯基氧化膦的阴离子制备 2-或 2,2-取代乙烯基二苯基氧化膦或烯丙基二苯基氧化膦的一般方法。 最初形成的 2-羟基烷基二苯基氧化膦通过 O-三甲基硅烷衍生物（方法 A）或直接使用亚硫酰氯/吡啶（方法 B）转化为烯烃氧化膦。使用甲基酮时会生成烯丙基二苯基氧化膦；使用二芳基酮或苯甲醛反应则会生成乙烯基二苯基氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27466

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of H-Phosphine Oxides with Alkenes in the Synthesis of Alkenylphosphine Oxides
  作者：Shang-Dong Yang、Liu-Liang Mao、An-Xi Zhou、Na Liu

  DOI：10.1055/s-0034-1379545

  日期：——

  The first copper-catalyzed alkene oxidative cross-coupling reaction with various R2P(O)H compounds has been reported, affording a novel and efficient method for the synthesis of valuable alkenylphosphine oxides compounds with broad substrate applicability and succinct reaction system with immoderate to good yields.
• A Simple Preparation of Vinyl- or Allyldiphenylphosphine Oxides
  作者：Christiane Santelli-Rouvier

  DOI：10.1055/s-1988-27466

  日期：——

  A general route to 2- or 2,2-substituted vinyldiphenylphosphine oxides or allyldiphenylphosphine oxides from ketones (or benzaldehyde) and the anion of methyldiphenylphosphine oxide is reported. The initially formed 2-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxide is converted into the olefinic phosphine oxide via the O-trimethylsilyl derivative (Method A) or, directly, with thionyl chloride/pyridine (Method B). Allyldiphenylphosphine oxides were formed when methyl ketones were employed; the reaction of diaryl ketones or benzaldehyde yielded the vinyldiphenylphosphine oxides.

  报告了从酮类（或苯甲醛）和甲基二苯基氧化膦的阴离子制备 2-或 2,2-取代乙烯基二苯基氧化膦或烯丙基二苯基氧化膦的一般方法。 最初形成的 2-羟基烷基二苯基氧化膦通过 O-三甲基硅烷衍生物（方法 A）或直接使用亚硫酰氯/吡啶（方法 B）转化为烯烃氧化膦。使用甲基酮时会生成烯丙基二苯基氧化膦；使用二芳基酮或苯甲醛反应则会生成乙烯基二苯基氧化膦。