9-十一烯酸甲酯 | 5760-50-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-十一烯酸甲酯
• 中文别名: 十一烯酸甲酯
• 英文名称: (E/Z)-methylundec-9-enoate
• 英文别名: methyl undec-9-enoate；methyl 9-undecenoate；methyl 9-undecenoic acid；Methyl-undec-9-enoate
• CAS: 5760-50-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: RHRCWCJKYPOGNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.63°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9694 (rough estimate)
• LogP：
  4.44
• 物理描述：
  colourless to pale straw-yellow, oily liquid
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in alcohol
• 折光率：
  1.435-1.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• FEMA(mg/kg)：无醇饮料3.7；冷饮6.7；糖果、焙烤食品22.0。
• FDA(§172．515，2000)：适度为限。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
9-十一烯酸甲酯	食品	食用药用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 、 9-十一烯酸甲酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Nylon-11 Precursor from Renewable Canola Oil

  摘要：

  We report a multi-catalytic sequence to a valuable nylon-11 precursor, methyl 11-aminoundecanoate, which is prepared by a ruthenium-catalysed cross-metathesis and a highly regioselective palladium-catalysed amination-hydrogenation reaction, from canola oil, a renewable, natural vegetable oil feedstock.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338478
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯 、 油酸甲酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-undecene 、 9-十一烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  螯合苯甲酸钌配合物：合成，一般催化活性及其在烯烃复分解聚合中的应用

  摘要：

  合成了环状钌酚盐，并将这些化合物用作烯烃复分解催化剂。对它们的催化活性的研究表明，这些催化剂在用化学试剂活化后，能促进闭环复分解（RCM），烯炔和交叉复分解（CM）反应（包括丁烯醛分解），并取得了良好的效果。重要的是，这些潜在的催化剂可溶于纯净的二环戊二烯（DCPD），并在该单体的开环易位聚合反应（ROMP）中显示出良好的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403580

文献信息

• Rhodium versus Iridium Catalysts in the Controlled Tandem Hydroformylation-Isomerization of Functionalized Unsaturated Fatty Substrates
  作者：Jérémy Ternel、Jean-Luc Couturier、Jean-Luc Dubois、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1002/cctc.201402783

  日期：2015.2

  10‐undecenitrile (1) and related unsaturated fatty substrates (H2CCH(CH2)7CH2R; R=CO2Me, CH2Br, CHO) has been studied with rhodium, iridium, ruthenium, and palladium biphephos catalysts. The reactions proceeded effectively with all four systems, with high selectivities for the linear aldehyde (ratio of linear/branched aldehydes=99:1). The biphephos‐bis[chloro(cyclooctadiene)iridium] system showed a non‐optimized

  10 undecenitrile（的加氢甲酰化1）和相关的不饱和脂肪酸底物（H 2 CCH（CH 2）7 CH 2 R等R = CO 2 Me中的CH 2 BR，CHO）已经研究了铑，铱，钌，以及二苯醚钯催化剂。该反应在所有四个系统中均有效地进行，对线性醛具有高选择性（线性/支化醛的比率= 99：1）。Biphephos-双[氯（环辛二烯）铱]系统显示出未优化的加氢甲酰化转化频率（TOF HF）为770 h -1，仅比基于铑的系统（TOF HF）低约5倍= 3320 h -1）; 钯和钌联苯双酚体系的活性较低（TOF HF分别为210和310 h -1）。通过回收利用，在两种情况下均实现了卓越的生产率（TON≈58000 mol（1 / 1- int）mol（Ir）-1和250 000 mol（1 / 1- int）mol（Rh）-1，其中int＝内部烯烃）。这些催化剂使末端烯烃竞争异构
• Integrated extraction and catalytic upgrading of microalgae lipids in supercritical carbon dioxide
  作者：Julia Zimmerer、Dennis Pingen、Sandra K. Hess、Tobias Koengeter、Stefan Mecking

  DOI：10.1039/c9gc00312f

  日期：——

  solvent extraction for comparison additionally extracted polar diacylglycerides and chlorophylls. In a one-pot approach, olefin cross-metathesis of the unsaturated fatty acids (FA16:1, FA18:1 and FA20:5) by alkenolysis yielded the desirable mid-chain olefin and unsaturated ester products. The product spectrum compares to alkenolysis of individual model compounds in scCO2 as well as of separately scCO2

  来自微藻类的脂肪酸是有吸引力的化合物，可催化升级为化学药品，但其提取通常需要多步操作，并需要使用各种有机溶剂。为了缓解这一瓶颈，我们提出合并提取和催化官能化的一个简单的方法通过烯烃交叉复分解（乙烯醇分解和butenolysis）在超临界二氧化碳2（SCCO 2）。对于角果蝇微藻生物质证明了这一点。ScCO 2在最佳条件下（90°C，620 atm，ρ（CO 2）= 0.90 g mL -1）从先前破坏的细胞中选择性和定量地提取脂质，而有机溶剂提取以进行比较则另外提取了极性二酰基甘油酯和叶绿素。在单锅法中，不饱和脂肪酸（FA16：1，FA18：1和FA20：5）通过链烯裂解的烯烃交叉复分解反应生成了所需的中链烯烃和不饱和酯产物。产物谱与单个模型化合物在scCO 2中以及分别从scCO 2提取的微藻油中的链烯醇解相比。这些乙烯醇解和丁烯醇解均以超过81％的转化率和对所需产物的高选择性进行。通过
• Fishing for the right catalyst for the cross-metathesis reaction of methyl oleate with 2-methyl-2-butene
  作者：A. Sytniczuk、A. Kajetanowicz、K. Grela

  DOI：10.1039/c6cy02623k

  日期：——

  The activity of various Ru-alkylidene olefin metathesis catalyst types on the outcome of cross-metathesis of methyl oleate with 2-methyl-2-butene was studied.

  研究了不同类型的Ru-亚烷基烯烃复分解催化剂对油酸甲酯与2-甲基-2-丁烯交叉复分解反应的影响。
• Method for disproportionating ethylenically unsaturated compounds having
  申请人：Japan Synthetic Rubber Co., Ltd.

  公开号：US03974196A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  A method for the conversion of an unsaturated compound having a functional group, characterized by contacting [1] at least one compound selected from the group consisting of carboxylic acid esters, nitriles, ketones, amides, and ethers and having a carbon-to-carbon double bond and no unsaturation at the position conjugate to said double bond, or a mixture of said compound [1] and [2] at least one compound selected from the group consisting of ethylenically unsaturated compounds having a carbon-to-carbon double bond and neither unsaturation at the position conjugate to said double bond nor a functional group, with a catalyst system consisting essentially of a combination of (A) at least one member selected from the group consisting of tungsten compounds, molybdenum compounds, and rhenium compounds, with (B) at least one organolaluminum compound having at least one carbon-to-aluminum bond.

  一种用于将具有官能团的不饱和化合物转化的方法，其特征在于：将[1]至少一种化合物与咪唑基、腈、酮、酰胺和醚等群组中选择的至少一种化合物接触，该化合物具有碳-碳双键而在所述双键共轭位置上没有不饱和度，或者将[1]和[2]至少一种化合物与具有碳-碳双键而在所述双键共轭位置上既没有不饱和度也没有官能团的乙烯基不饱和化合物的混合物接触，与催化剂系统相结合，该催化剂系统基本上由(A)选择自钨化合物、钼化合物和铼化合物的群组中至少一种成员，以及(B)至少含有一种碳-铝键的有机铝化合物的组合而成。
• Method for converting unsaturated compound having functional group
  申请人：Japan Synthetic Rubber Co., Ltd.

  公开号：US04217299A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  A method for the conversion of an unsaturated compound having a functional group, characterized by contacting [1] at least one compound selected from the group consisting of carboxylic acid esters, nitriles, ketones, amides, and ethers and having a carbon-to-carbon double bond and no unsaturation at the position conjugate to said double bond, or a mixture of said compound [1] and [2] at least one compound selected from the group consisting of ethylenically unsaturated compounds having a carbon-to-carbon double bond and neither unsaturation at the position conjugate to said double bond nor a functional group, with a catalyst system consisting essentially of a combination of (A) at least one member selected from the group consisting of tungsten compounds, molybdenum compounds, and rhenium compounds, with (B) at least one organoaluminum compound having at least one carbon-to-aluminum bond.

  一种用于转化具有官能团的不饱和化合物的方法，其特征在于将[1]至少一种化合物与催化剂体系接触，所述化合物选择自羧酸酯、腈、酮、酰胺和醚的群组中，具有碳-碳双键且在所述双键共轭位置没有不饱和度的化合物，或者来自所述化合物[1]和[2]至少一种化合物的混合物，所述化合物选择自具有碳-碳双键且在所述双键共轭位置既没有不饱和度也没有官能团的乙烯基不饱和化合物的群组中，所述催化剂体系基本上由以下组合物组成：(A)至少一种选择自钨化合物、钼化合物和铼化合物的群组中的成员，与(B)至少一种具有至少一种碳-铝键的有机铝化合物。