9-十一烯醛 | 143-14-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 缩羰基类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-十一烯醛
• 中文别名: 1,1-二甲氧基癸烷
• 英文名称: 9-undecenal
• 英文别名: undec-9-enal
• CAS: 143-14-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ZFMUIJVOIVHGCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7 °C
• 沸点：
  98-100 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.84 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  199 °F
• LogP：
  4.11
• 物理描述：
  colourless, pale yellow, oily liquid
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in alcohol
• 折光率：
  1.442-1.446
• 稳定性/保质期：
  含量分析按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。使用限量FEMA(mg/kg)：软饮料4.8；冷饮4.2；糖果4.5；焙烤食品4.6。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2912190090

制备方法与用途

含量分析

按气相色谱法（GT-10-4）中使用非极性柱的方法测定。

毒性

可安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。

使用限量 (FEMA)

• 软饮料：4.8 mg/kg
• 冷饮：4.2 mg/kg
• 糖果：4.5 mg/kg
• 焙烤食品：4.6 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 9-十一烯醛
  • 添加剂中文名称：9-十一烯醛
  • 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
  • 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精时各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色油状液体，具有柑橘皮甜香气。不溶于水，但易溶于乙醇。

用途

根据GB 2760-1996规定为允许使用的食品用香料。

生产方法

由9-十一烯醇氧化而成；或由9-十一烯酸还原而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-十一烯醛 在 乙醇 、 水 、 铂 作用下， 生成 N'-[(1E)-undecylidene]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. VIII. The Synthesis of Acid Hydrazides, their Derivatives and Related Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a046
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-10-十一烷酮 在 aluminum oxide 作用下， 生成 9-十一烯醛
  参考文献：
  名称：

  Cottier,L.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1072 - 1076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium versus Iridium Catalysts in the Controlled Tandem Hydroformylation-Isomerization of Functionalized Unsaturated Fatty Substrates
  作者：Jérémy Ternel、Jean-Luc Couturier、Jean-Luc Dubois、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1002/cctc.201402783

  日期：2015.2

  10‐undecenitrile (1) and related unsaturated fatty substrates (H2CCH(CH2)7CH2R; R=CO2Me, CH2Br, CHO) has been studied with rhodium, iridium, ruthenium, and palladium biphephos catalysts. The reactions proceeded effectively with all four systems, with high selectivities for the linear aldehyde (ratio of linear/branched aldehydes=99:1). The biphephos‐bis[chloro(cyclooctadiene)iridium] system showed a non‐optimized

  10 undecenitrile（的加氢甲酰化1）和相关的不饱和脂肪酸底物（H 2 CCH（CH 2）7 CH 2 R等R = CO 2 Me中的CH 2 BR，CHO）已经研究了铑，铱，钌，以及二苯醚钯催化剂。该反应在所有四个系统中均有效地进行，对线性醛具有高选择性（线性/支化醛的比率= 99：1）。Biphephos-双[氯（环辛二烯）铱]系统显示出未优化的加氢甲酰化转化频率（TOF HF）为770 h -1，仅比基于铑的系统（TOF HF）低约5倍= 3320 h -1）; 钯和钌联苯双酚体系的活性较低（TOF HF分别为210和310 h -1）。通过回收利用，在两种情况下均实现了卓越的生产率（TON≈58000 mol（1 / 1- int）mol（Ir）-1和250 000 mol（1 / 1- int）mol（Rh）-1，其中int＝内部烯烃）。这些催化剂使末端烯烃竞争异构
• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• [EN] ALPHA-BRANCHED ALKENOIC ACIDS AND THE USE OF ALPHA-BRANCHED ALKANOIC AND ALKENOIC ACIDS AS A FRAGRANCE<br/>[FR] ACIDES ALCÉNOÏQUES RAMIFIÉS EN ALPHA ET EMPLOI D'ACIDES ALCANOÏQUES ET ALCÉNOÏQUES RAMIFIÉS EN ALPHA EN TANT QUE PARFUMS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010063133A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention refers to alpha branched alkanoic and alkenoic acids of formula (I) wherein X and R have the same meaning as given in the description. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及具有以下结构式（I）的α支链烷酸和烯酸，其中X和R的含义与描述中所述的相同。该发明还涉及包含它们的香水组合物和香料应用。
• Action du triethylsilane sur des aldehydes α-ethyl-eniques en presence de catalyseurs au nickel ou au palladium
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet、Françoise Moulines

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92269-1

  日期：1977.11

  The action of triethylsilane on α-ethylenic aldehydes has been studied in the presence of two types of nickel catalysts as well as palladium on charcoal. Two phenomena can result: either 1,2 or 1,4 additions only, the trans-1,4 adduct being predominant, or a competition between these two additions and coupling reactions. A comparative regioselective and stereoselective study was carried out making

  在两种类型的镍催化剂以及木炭上的钯存在下，已经研究了三乙基硅烷对α-乙烯醛的作用。可以产生两种现象：仅1,2或1,4加成，反式-1,4加合物占优势，或者这两个加成与偶联反应之间存在竞争。除了先前的催化作用之外，还利用Speier铂催化剂进行了区域选择性和立体选择性的比较研究。给出了结果的解释。
• Microcapsules and uses thereof
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US09334464B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The present invention relates to core-shell microcapsules comprising photolabile 2-oxoacetate pro-fragrance molecules capable of liberating an active molecule such as, for example, an aldehyde or ketone upon exposure to light. The present invention concerns also the use of said microcapsules in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's microcapsules to provide a prolonged release of fragrant aldehydes and/or ketones.

  本发明涉及核壳微胶囊，其中包含光敏感的2-氧乙酸酯前香分子，能够在光照作用下释放活性分子，例如醛类或酮类。本发明还涉及在香水中使用这些微胶囊，以及包含本发明微胶囊的香水配方或香水制品，以提供香醛和/或酮类香料的持续释放。