benzyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-4-yl)-2-propenoate | 168166-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-4-yl)-2-propenoate
• 英文别名: Benzyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-4-yl)-2-propenoate；benzyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 168166-22-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: RGOTUJAHSUPSED-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-4-yl)-2-propenoate 在 聚合甲醛 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Benzyl (E)-3-[3-(dimethylaminomethyl)-2-methyl-1H-indol-4-yl]-2-propenoate 、 Benzyl (E)-3-[3-(dimethylaminomethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives thromboxane A2 antagonists

  摘要：

  化合物的化学式为(I)：##STR1##及其药用可接受的盐和生物可降解酯，其中R.sup.1为H、C.sub.1 -C.sub.4烷基、苯基（可选择性地由高达三个从C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、卤素和CF.sub.3中独立选择的取代基取代）、或者为1-咪唑基、3-吡啶基或4-吡啶基；R.sup.2为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.3为SO.sub.2 R.sup.4或COR.sup.4，其中R.sup.4为C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.3全氟烷基(CH.sub.2).sub.p、C.sub.3 -C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.p、芳基(CH.sub.2).sub.p或杂环芳基(CH.sub.2).sub.p，p为0、1或2，或者R.sup.4可以为NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.5为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基或芳基，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮原子一起形成一个5-到7-成员杂环，该环可以选择性地包含一个碳-碳双键或进一步的杂原子连接，选自O、S、NH、N(C.sub.1 -C.sub.4烷基)和N(C.sub.1 -C.sub.5醇酰基)；X为CH.sub.2或直接连接，但当R.sup.1为1-咪唑基时，X为CH.sub.2；m为2或3；n为0、1或2，其中(CH.sub.2).sub.nNHR.sup.3基团在n为0或1时连接在5位，或在n为2时连接在5位或4位。这些化合物是选择性的TXA.sub.2和PGH.sub.2拮抗剂。有些还抑制TXA合成酶。

  公开号：

  US05744488A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-1H-吲哚 、 丙烯酸苄酯 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-4-yl)-2-propenoate 、 benzyl (E)-3-(2-methyl-1H-indol-6-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives thromboxane A2 antagonists

  摘要：

  化合物的化学式为(I)：##STR1##及其药用可接受的盐和生物可降解酯，其中R.sup.1为H、C.sub.1 -C.sub.4烷基、苯基（可选择性地由高达三个从C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、卤素和CF.sub.3中独立选择的取代基取代）、或者为1-咪唑基、3-吡啶基或4-吡啶基；R.sup.2为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.3为SO.sub.2 R.sup.4或COR.sup.4，其中R.sup.4为C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.3全氟烷基(CH.sub.2).sub.p、C.sub.3 -C.sub.6环烷基(CH.sub.2).sub.p、芳基(CH.sub.2).sub.p或杂环芳基(CH.sub.2).sub.p，p为0、1或2，或者R.sup.4可以为NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.5为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基，R.sup.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基或芳基，或者R.sup.5和R.sup.6与它们连接的氮原子一起形成一个5-到7-成员杂环，该环可以选择性地包含一个碳-碳双键或进一步的杂原子连接，选自O、S、NH、N(C.sub.1 -C.sub.4烷基)和N(C.sub.1 -C.sub.5醇酰基)；X为CH.sub.2或直接连接，但当R.sup.1为1-咪唑基时，X为CH.sub.2；m为2或3；n为0、1或2，其中(CH.sub.2).sub.nNHR.sup.3基团在n为0或1时连接在5位，或在n为2时连接在5位或4位。这些化合物是选择性的TXA.sub.2和PGH.sub.2拮抗剂。有些还抑制TXA合成酶。

  公开号：

  US05744488A1