9-十二炔-1-醇 | 71084-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-十二炔-1-醇
• 英文名称: 9-dodecyn-1-ol
• 英文别名: dodec-9-yn-1-ol
• CAS: 71084-08-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• mdl: MFCD00082940
• 分子量: 182.306
• InChiKey: MIDXCKJJIFQOLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.8°C (estimate)
• 沸点：
  285.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8530 (estimate)
• 保留指数：
  1543
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-十二炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 、 锂(3-氨基丙基)酰胺 、 1,3-丙二胺 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到11-十二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B及其类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强丙二醇A R - 1和B R - 2的方法。研究了两种方法，发现Noyori炔酮的不对称还原成功地确保了天然产物的手性。还制备了类似物R - 32。另外，简要回顾了醛的不对称炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.034
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-十二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Kamezawa, Makoto; Tachibana, Hojun; Ohtani, Takehiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 11, p. 1962 - 1963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syngas‐Free Highly Regioselective Rhodium‐Catalyzed Transfer Hydroformylation of Alkynes to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Guangying Tan、Yimin Wu、Yang Shi、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201902553

  日期：2019.5.27

  fundamental and important reaction in both academic research and industry. Conventional methods focus on the conversion of alkynes, CO, and H2 into α,β‐unsaturated aldehydes, but they often suffer from problems associated with operation, regioselectivity, and chemoselectivity. Herein, we disclose an operationally simple, mild, and syngas‐free rhodium‐catalyzed reaction for the hydroformylation of alkynes

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• Spin-Center Shift-Enabled Direct Enantioselective α-Benzylation of Aldehydes with Alcohols
  作者：Eric D. Nacsa、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.7b12768

  日期：2018.3.7

  two-electron pathways. We report herein an enantioselective α-benzylation of aldehydes using alcohols as alkylating agents based on the mechanistic principle of spin-center shift. This strategy harnesses the dual activation modes of photoredox and organocatalysis, engaging the alcohol by SCS and capturing the resulting benzylic radical with a catalytically generated enamine. Mechanistic studies provide

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• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Dienes under Acid-Free Conditions: Atom-Economic Synthesis of β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Xianjie Fang、Haoquan Li、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201404563

  日期：2014.8.18

  transformations is of interest for both academic and industrial research. Here, a benign palladium‐based catalyst system for the alkoxycarbonylation of conjugated dienes under acid‐free conditions has been developed. This atom‐efficient transformation provides straightforward access to a variety of β,γ‐unsaturated esters in good to excellent yields and often with high selectivities. As an industrially

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• Monodisperse nickel-nanoparticles for stereo- and chemoselective hydrogenation of alkynes to alkenes
  作者：Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.12.018

  日期：2019.2

  Here, we report the use of monosaccharides for the preparation of novel nickel nanoparticles (NP), which constitute selective hydrogenation catalysts. For example, immobilization of fructose and Ni(OAc)2 on silica and subsequent pyrolysis under inert atmosphere produced graphitic shells encapsulated Ni-NP with uniform size and distribution. Interestingly, fructose acts as structure controlling compound

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• Combining visible light catalysis and transfer hydrogenation for in situ efficient and selective semihydrogenation of alkynes under ambient conditions
  作者：Jian-Ji Zhong、Qiang Liu、Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Xue-Wang Gao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/c5cc08697c

  日期：——

  By combining visible light catalysis and transfer hydrogenation, we are able to convert a series of alkynes to their corresponding alkenes in high chemical yields. The visible light catalytic transfer...

  通过结合可见光催化和转移氢化，我们能够以高化学收率将一系列炔烃转化为其相应的烯烃。可见光催化转移...