9-叠氮基吖啶 | 21330-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-叠氮基吖啶
• 英文名称: 9-azidoacridine
• 英文别名: 9-azido-acridine
• CAS: 21330-56-3
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: BFOMVRGJRFLFCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-叠氮基吖啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 15-Amino-8,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,9,11,13,15-octaene-14-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第5部分。1在吡啶环中具有可利用官能团的7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶的合成

  摘要：

  通过9-叠氮ac啶5与1，3-二羰基化合物或活化的乙腈的碱催化环化反应，已经合成了两个系列的新的9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶8和11。环形成以区域特异性方式发生，表明逐步的离子反应序列。活化碱和溶剂的结合以及产物的溶解性对于获得可接受的收率至关重要。9-（1,2,3-三唑-1-基）ac啶中的几种已转化为荧光7 H-吡啶基[4,3,2- klGraebe-Ullmann驱除氮的ac啶14是以沸腾的二苯醚为热解介质。在一种情况下，9- [4-甲氧基羰基-5-（4-氯丁基）-1,2,3-三唑-1-基] ac啶16的热解，氯丁基侧链参与了另外的分子内环化步骤五环喹啉并[2,3,4- kl ] ac啶18

  DOI：

  10.1039/a800575c
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 9-叠氮基吖啶
  参考文献：
  名称：

  9-Azidoacridine and 9-acridinylnitrene

  摘要：

  AbstractMatrix photolysis as well as flash vacuum thermolysis (FVT) of 9‐azidoacridine affords 9‐acridinylnitrene, which is characterized by its IR and ESR spectra and is photochemically inert. FVT above 600 °C yields a mixture of the five isomeric cyanocarbazoles. Microwave‐assisted reaction with diethyl‐ and dipropylamines in solution affords acridinylformamidine and acridinylpropionamidine, respectively. Microwave‐assisted reaction with dimethylamine causes nucleophilic displacement of the azido group. Microwave‐assisted 1,3‐dipolar cycloaddition with phenylacetylene yields the two regioisomeric 9‐(4‐ and 5‐phenyl‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)acridines, whose structures were established by X‐ray crystallography. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1657

文献信息

• Antitumour polycyclic acridines. Part 9.1 Synthesis of 7H-pyrido[4,3,2-kl]acridines with basic side chains
  作者：Michael J. Ellis、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b106324n

  日期：2001.11.29

  [3 + 2] Cycloaddition of 3-(dialkylamino)-1-triphenylphosphoranylidenepropan-2-ones and 9-azidoacridine affords 9-[5-(dialkylaminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acridines. Graebe–Ullmann thermolysis of the triazoles has been guided by differential scanning calorimetry to predict the optimum temperature for nitrogen extrusion. Boiling diphenyl ether (bp 259 °C) is a suitable solvent to convert the triazolylacridines

  [3 + 2]环加成 3-（二烷基氨基）-1-三苯基亚膦基丙烷-2-酮的合成 9-叠氮ac啶得到9- [5-（二烷基氨基甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基] ac啶。Graebe–Ullmann热分解 的 三唑 由...指导 差示扫描量热法 预测最佳温度 氮 挤压。沸腾二苯醚 （bp 259°C）是合适的 溶剂将三唑基赖氨酸转化为2-（二烷基氨基甲基）-7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶。
• Real-time quantification of nuclear RNA export using an intracellular relocation probe
  作者：Jie Shen、Juan Chen、Dong Wang、Zhengjie Liu、Guangmei Han、Bianhua Liu、Mingyong Han、Ruilong Zhang、Guodong Liu、Zhongping Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.032

  日期：2022.8

  Nuclear RNA export into the cytoplasm is one of the key steps in protein expression to realize biological functions. Despite the broad availability of nucleic acid dyes, tracking and quantifying the highly dynamic process of RNA export in live cells is challenging. When dye-labeled RNA enters the cytoplasm, the dye molecules are released upon degradation of the RNA, allowing them to re-enter the cell

  核RNA输出到细胞质是蛋白质表达实现生物学功能的关键步骤之一。尽管核酸染料具有广泛的可用性，但跟踪和量化活细胞中 RNA 输出的高度动态过程具有挑战性。当染料标记的 RNA 进入细胞质时，染料分子会在 RNA 降解时释放出来，使它们重新进入细胞核。结果，无法确定与RNA一起输出到细胞质中的染料与留在细胞核内的部分之间的比例。为了解决这个常见的限制，我们报告了一种只能检查一次核的智能探针的设计。当添加到细胞中时，该探针迅速与活细胞中的核 RNA 结合，并与内在的 H 2反应S. 这个反应不仅激活了 RNA 追踪的荧光，而且改变了探针的结构，从而改变了它的细胞内定位。在与细胞质中输出的 RNA 分离后，探针优先进入溶酶体而不是细胞核，从而能够实时定量测量核 RNA 输出。使用这个探针，我们成功地评估了激素和抗癌药物对活细胞核 RNA 输出的影响。有趣的是，我们发现抑制 RNA 输出的激素可以部分抵消化疗的效果。
• Regioselective synthesis of [1,2,3]-triazoles catalyzed by Cu(I) generated in situ from Cu(0) nanosize activated powder and amine hydrochloride salts
  作者：Hernán A. Orgueira、Demosthenes Fokas、Yuko Isome、Philip C.-M. Chan、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.127

  日期：2005.4

  A straightforward and efficient method for the regioselective synthesis of functionalized 1,4-disubstituted [1,2,3]-triazoles, from terminal alkynes and azides, has been established utilizing Cu(0) as the source of the catalytic species. The presumed catalytic Cu(I) species is generated by the combination of 10 mol % copper nanosize activated powder and 1 equiv of an amine hydrochloride salt. The addition

  利用Cu（0）作为催化物质的来源，已经建立了一种从末端炔烃和叠氮化物区域选择性合成官能化的1,4-二取代[1,2,3]-三唑的简单有效的方法。推测的催化Cu（I）种类是由10 mol％的铜纳米级活性粉末和1当量的胺盐酸盐组成的。将胺盐酸盐加到反应混合物中增强了铜金属的溶解，并随后促进了区域选择性环加成所需的Cu（I）-乙炔中间体的形成。
• Labelled nucleic acid probes and adducts for their preparation
  申请人：MOLECULAR DIAGNOSTICS, INC.

  公开号：EP0131830A1

  公开（公告）日：1985-01-23

  A labeled nucleic acid probe comprising (a) a nucleic acid component, (b) a nucleic acid-binding ligand photochemically linked to the nucleic acid component, and (c) a label chemically linkedto the nucleic acid-binding ligand. The label can be a specifically bindable ligand such as a hapten or biotin, an enzyme such as a ß-galactosidase or horse radish peroxidase, a fluorescent radical, a phycobiliprotein, a luminescent radical, or a radioisotope. The probe can be used in assays of nucleic acids, taking advantage of the ability of the nucleic acid component to hybridize.

  一种标记核酸探针，包括：(a) 核酸成分；(b) 与核酸成分光化学连接的核酸结合配体；(c) 与核酸结合配体化学连接的标记。标签可以是特异性可结合配体，如合蛋白或生物素；也可以是酶（如ß-半乳糖苷酶或马萝卜过氧化物酶）、荧光基、藻脂蛋白、发光基或放射性同位素。探针可用于核酸检测，利用核酸成分的杂交能力。
• Hybridization assay with immobilization of hybrids by antihybrid binding
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0146039A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  A nucleic acid hybridization assay wherein the hybrid formed between the polynucleotide sequence to be detected and the probe is immobilized by binding of an immobilized or immobilizable form of an antibody reagent selective for binding such hybrid. Preferred antibody reagents are selective for DNA·RNA or RNA·RNA hybrids or for intercalated duplexes. The immobilized hybrid is detected preferably by use of a labeled form of a second such antibody reagent or a labeled form of the probe. The method dispenses with the need to immobilize either the probe or sample nucleic acids and permits hybridization to proceed between the sequence to be detected and the probe in solution, resulting in rapid rates of hybridization.

  一种核酸杂交检测方法，其中待检测的多核苷酸序列与探针之间形成的杂交体通过与选择性结合这种杂交体的固定或可固定形式的抗体试剂结合而被固定。 优选的抗体试剂对 DNA-RNA 或 RNA-RNA 杂交体或夹杂双链体具有选择性。 固定的杂交体最好通过使用标记形式的第二种抗体试剂或标记形式的探针来检测。 该方法无需固定探针或样本核酸，允许待检测序列与溶液中的探针进行杂交，从而实现快速杂交。