9-己基菲 | 23921-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-己基菲
• 英文名称: 9-hexylphenanthrene
• CAS: 23921-09-7
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: YSFSQIAXZCVLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  415.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-己基菲 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基萘和烷基菲磺酸盐的合成及表面性质的研究

  摘要：

  一些烷基萘和烷基菲磺酸盐是通过Wurtz-Fittig反应合成的。计算了所制备化合物的HLB值，并在25、35和45°C的不同温度下的水中研究了其基本性质。通过表面张力测量，确定以下值：临界胶束浓度（CMC）和CMC处的表面张力（γCMC）。计算出以下值：CMC处的每分子面积（A CMC），胶束化的标准自由能变化（ΔG mic），吸附的标准自由能（ΔG ad），以及表面活性剂降低表面张力（pC20）的效率。此外，还测量了合成化合物的分配系数。结果表明，Ñ -alkylnaphthalene和Ñ -alkylphenanthrene表面活性剂表现出研究期望的性质可以在一些领域如去垢是有价值的。为了证实所制备的表面活性剂的去污力，进行了一些泡沫研究。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1197-4
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 草酰氯 、 三叔丁基膦 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-己基菲
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-芳基苯甲酰氯与炔烃的环形偶联：菲衍生物的选择性形成

  摘要：

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。

  DOI：

  10.1021/jo501835u

文献信息

• Gold-catalyzed efficient tandem assembly of terminal alkynes and arynes: synthesis of alkynylated biphenyl derivatives
  作者：Chunsong Xie、Yuhong Zhang、Yuzhu Yang

  DOI：10.1039/b806821f

  日期：——

  Gold catalysts have been found to catalyze the tandem assembly of arynes and terminal alkynes efficiently in the presence of CuI under mild reaction conditions to provide useful alkynylated biphenyl derivatives.

  已经发现，在CuI的存在下，在温和的反应条件下，金催化剂可以有效地催化芳烃和末端炔烃的串联组装，以提供有用的炔基化联苯衍生物。
• Nogaideli,A.I.; Tabashidze,N.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 717 - 718
  作者：Nogaideli,A.I.、Tabashidze,N.I.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Annulative Coupling of 2-Arylbenzoyl Chlorides with Alkynes: Selective Formation of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tomoya Nagata、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo501835u

  日期：2014.10.3

  2-Arylbenzoyl chlorides undergo annulative coupling with internal alkynes in the presence of a catalyst system of [IrCl(cod)]2/P(t-Bu)3 to selectively afford the corresponding phenanthrene derivatives accompanied by elimination of carbon monoxide and hydrogen chloride. The reaction occurs without addition of any external base. Deuterium-labeling experiments using 2-(d5-phenyl)benzoyl chloride suggest

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。
• Synthesis and Study of the Surface Properties of Alkylnaphthalene and Alkylphenanthrene Sulfonates
  作者：M. E. Abdel-Raouf、N. E. Maysour、A. M. Abdul-Raheim、Sh. M. El-Saeed、R. K. Farag

  DOI：10.1007/s11743-010-1197-4

  日期：2011.1

  Some alkylnaphthalene and alkylphenanthrene sulfonates were synthesized by means of a Wurtz–Fittig reaction. The HLB values for the prepared compounds were calculated, and the basic properties were studied in water at different temperatures, namely, 25, 35 and 45 °C. Through surface tension measurements, the following values were determined: the critical micelle concentration (CMC) and the surface

  一些烷基萘和烷基菲磺酸盐是通过Wurtz-Fittig反应合成的。计算了所制备化合物的HLB值，并在25、35和45°C的不同温度下的水中研究了其基本性质。通过表面张力测量，确定以下值：临界胶束浓度（CMC）和CMC处的表面张力（γCMC）。计算出以下值：CMC处的每分子面积（A CMC），胶束化的标准自由能变化（ΔG mic），吸附的标准自由能（ΔG ad），以及表面活性剂降低表面张力（pC20）的效率。此外，还测量了合成化合物的分配系数。结果表明，Ñ -alkylnaphthalene和Ñ -alkylphenanthrene表面活性剂表现出研究期望的性质可以在一些领域如去垢是有价值的。为了证实所制备的表面活性剂的去污力，进行了一些泡沫研究。