(1R,2R,3R,4S)-3-<(1S)-1,2-dihydroxyethyl>-2-methoxycarbonylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 149552-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-3-<(1S)-1,2-dihydroxyethyl>-2-methoxycarbonylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: methyl (1R,2R,3R,4S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 149552-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: QFCQFWGNNWQUCK-MQIGXGKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-3-<(1S)-1,2-dihydroxyethyl>-2-methoxycarbonylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-3-carboxy-2-methoxycarbonylbicyclo(2.2.1)heptane
  参考文献：
  名称：

  一种多用途且高度立体控制的合成方法，用于制备手性多官能降冰片烯和降冰片烷衍生物

  摘要：

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80174-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,3R,4S)-3-<(4S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolo)>bicyclo(2.2.1)-5-hepten-2-ylcarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(1R,2R,3R,4S)-3-<(1S)-1,2-dihydroxyethyl>-2-methoxycarbonylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  一种多用途且高度立体控制的合成方法，用于制备手性多官能降冰片烯和降冰片烷衍生物

  摘要：

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80174-3

文献信息

• A versatile and highly stereocontrolled synthetic approach to homochiral polyfunctional norbornene and norbornane derivatives
  作者：Ramon Casas、Javier Ibarzo、José M. Jiménez、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80174-3

  日期：1993.4

  chiral precursor. The target molecules include pairs of enantiomers and their configuration has mainly been assured by controlling the facial and the endo/exo diastereoselectivity in the Diels-Alder reactions of chiral cyclic or acyclic dienophiles. Some of the products obtained are key intermediates in the synthesis of biologically active compounds.

  已经从D-甘露醇合成了几种标题化合物作为独特的手性前体。目标分子包括成对的对映体，并且主要通过控制手性环状或无环亲二烯体的Diels-Alder反应中的面部和内/外非对映选择性来确保其构型。获得的某些产物是生物活性化合物合成中的关键中间体。