9-氟苯并[h]喹啉 | 163275-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-氟苯并[h]喹啉
• 英文名称: 9-Fluorobenzo[h]quinoline
• 英文别名: 9-fluorobenzoquinoline
• CAS: 163275-61-4
• 化学式: C₁₃H₈FN
• mdl: MFCD02752680
• 分子量: 197.212
• InChiKey: OOQHWHBPBYDOAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氟苯并[h]喹啉 在 氘代硫酸 作用下， 生成 5,10-Dideuterio-9-fluorobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of the Fluorine Atom on Electrophilic Deuteration of Benzo[h]quinoline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7518
• 作为产物：
  描述：

  苯并[h]喹啉,9-硝基- 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 13.0h， 生成 9-氟苯并[h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Benzo(h)quinolines and Benzo(f)quinolines.

  摘要：

  合成了十三种苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉的氟化衍生物，这些衍生物是通过施曼反应、斯克劳普反应或电解法合成的。所合成的衍生物在分子的湾区、K区和/或吡啶部分带有一个或两个氟原子。这些化合物可以作为模型，用于研究在芳香环的适当位置上氟取代对基因毒性的影响。提供了氟化衍生物的物理化学和光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2254

文献信息

• An amine template strategy to construct successive C–C bonds: synthesis of benzo[<i>h</i>]quinolines by a deaminative ring contraction cascade
  作者：Timothy Patrick McFadden、Chideraa Iheanyi Nwachukwu、Andrew George Roberts

  DOI：10.1039/d1ob02245h

  日期：——

  and excise nitrogen from tertiary amines for the synthesis of polyheterocyclic aromatics. Biaryl-linked azepine intermediates can undergo a deaminative ring contraction cascade reaction, excising nitrogen with the formation of an aromatic core. This strategy and deaminative ring contraction reaction are useful for the synthesis of benzo[h]quinolines.

  我们开发了一种聚合策略，从叔胺中构建、环化和切除氮，以合成多杂环芳烃。联芳基连接的氮杂中间体可以经历脱氨基环收缩级联反应，切除氮并形成芳香核。该策略和脱氨环收缩反应可用于苯并[ h ]喹啉的合成。