5-allyl-1-methyl-6-(methylamino)quinolin-2(1H)-one | 1228789-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-allyl-1-methyl-6-(methylamino)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-6-(methylamino)-5-prop-2-enylquinolin-2-one；1-methyl-6-(methylamino)-5-prop-2-enylquinolin-2-one
• CAS: 1228789-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: DHAZWIBLKFQFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-1-methyl-6-(methylamino)quinolin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3,6-trimethyl-3H-pyrrolo[3,2-f]quinolin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的区域选择性氧化胺化：合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的有效途径

  摘要：

  钯催化的IBX诱导的烯烃分子内氧化胺化反应已被用于合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物，且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.068
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-6-[methyl(prop-2-enyl)amino]quinolin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-allyl-1-methyl-6-(methylamino)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应合成具有生物相关性的杂环环抱的偶氮电影衍生物

  摘要：

  已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应序列为主要步骤的顺序应用的合成策略，该合成策略以优异的收率合成了迄今未报道的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉衍生物。 氮杂-克莱森重排-Heck反应-苯佐辛-香豆素-喹诺酮-钯催化剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218630

文献信息

• Facile Synthesis of Coumarin- and Quinolone-Annulated Benzazoninone Derivatives by an Intramolecular Heck Reaction Strategy via 9-exo-trig Cyclization
  作者：K. Majumdar、Tapas Ghosh、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0030-1260005

  日期：2011.5

  application of the aromatic aza-Claisen rearrangement followed by an intramolecular Heck reaction sequence as the key step has been developed for the regiocontrolled synthesis of hitherto unreported coumarin- and quinolone­-annulated benzazoninone derivatives in 48-69% yield. coumarin - quinolone - benzazoninones - aza-Claisen rearrangement - Heck reaction

  已经开发了一种基于芳香族氮杂-克莱森重排然后分子内Heck反应序列为关键步骤的合成策略，用于迄今未报道的香豆素和喹诺酮修饰的苯扎宗酮酮衍生物的区域控制合成，收率为48-69％。 香豆素-喹诺酮-苯并zon酮-氮杂-克莱森重排-Heck反应
• Synthesis of Coumarin- and Quinolone-Annulated Benzazocinone Frameworks by a Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Srikanta Samanta、Tapas Ghosh

  DOI：10.1055/s-0031-1290970

  日期：2012.6

  strategy based on the sequential application of an aromatic aza-Claisen rearrangement and an intramolecular Heck reaction as the key steps has been developed for the synthesis of various new coumarin- and quinolone-annulated benzazocinone derivatives in 60–70% yields. A synthetic strategy based on the sequential application of an aromatic aza-Claisen rearrangement and an intramolecular Heck reaction

  摘要 已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排顺序应用和分子内Heck反应为关键步骤的合成策略，该合成策略可合成60-70％产率的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉酮衍生物。 已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排顺序应用和分子内Heck反应为关键步骤的合成策略，该合成策略可合成60-70％产率的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉酮衍生物。
• Palladium-catalyzed regioselective oxidative amination of alkenes: an efficient route to the synthesis of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives
  作者：K.C. Majumdar、Srikanta Samanta、Raj Kumar Nandi、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.068

  日期：2010.7

  Palladium-catalyzed IBX-induced intramolecular oxidative amination of alkenes has been utilized for the synthesis of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives in excellent yields in a short reaction time.

  钯催化的IBX诱导的烯烃分子内氧化胺化反应已被用于合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物，且反应时间短。
• Novel Synthesis of Heterocycle-Annulated Azocine Derivatives of Biological Relevance by Aromatic Aza-Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Raj Nandi、Srikanta Samanta、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-0029-1218630

  日期：2010.3

  A synthetic strategy based on the sequential application of an aromatic aza-Claisen rearrangement and an intramolecular Heck reaction sequence as the key steps has been developed for the synthesis of various hitherto unreported coumarin- and quinolone-annulated benzazocine derivatives in excellent yields. aza-Claisen rearrangement - Heck reaction - benzazocine - coumarin - quinolone - palladium catalyst

  已经开发出一种以芳香族氮杂-克莱森重排和分子内Heck反应序列为主要步骤的顺序应用的合成策略，该合成策略以优异的收率合成了迄今未报道的各种香豆素和喹诺酮修饰的苯并唑啉衍生物。 氮杂-克莱森重排-Heck反应-苯佐辛-香豆素-喹诺酮-钯催化剂