2-[2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)ethyl]isoindolin-1,3-dione | 917919-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)ethyl]isoindolin-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]ethyl]-；2-[2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 917919-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 383.387
• InChiKey: SWCBPKWSGGQGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)ethyl]isoindolin-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-[3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl]-1H-imidazol-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)ethyl]isoindolin-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250

文献信息

• A novel synthesis of the 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives and its application to the efficient synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.074

  日期：2010.8

  A novel synthesis of 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives was achieved by the reaction of tert-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. The usefulness of the derivatives as building blocks was proved by accomplishing the efficient synthesis of the representative 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.