4-Chloro-2-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-6-(m-tolylmethyl)pyrimidine | 189057-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Chloro-2-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-6-(m-tolylmethyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-6-[(3-methylphenyl)methyl]pyrimidine
• CAS: 189057-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂S
• 分子量: 346.924
• InChiKey: JXOOXNPQNVINKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-6-(m-tolylmethyl)pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到2-Cyclohexylsulfanyl-5-methyl-4-(m-tolylmethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二氢（烷硫基）（萘基甲基）氧嘧啶：S-DABO系列的新型非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。

  DOI：

  10.1021/jm960802y
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-4-(m-tolylmethyl)-1H-pyrimidin-6-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到4-Chloro-2-cyclohexylsulfanyl-5-methyl-6-(m-tolylmethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二氢（烷硫基）（萘基甲基）氧嘧啶：S-DABO系列的新型非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。

  DOI：

  10.1021/jm960802y