9-甲基萘并[1,2-b]喹啉-7-甲醛 | 2732-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基萘并[1,2-b]喹啉-7-甲醛
• 英文名称: 7-Formyl-9-methyl-benzacridin
• 英文别名: 9-methyl-benzo[c]acridine-7-carbaldehyde；Benz(c)acridine-7-carboxaldehyde, 9-methyl-；9-methylbenzo[c]acridine-7-carbaldehyde
• CAS: 2732-09-4
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: CLAQKFCRXYBNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1363 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基萘并[1,2-b]喹啉-7-甲醛 在 盐酸羟胺 、 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-hydroxy-9-methylbenzo[c]acridine-7-carbimidoyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吖啶-异恶唑和吖啶-氮丙啶杂化物：合成、紫外/可见辐射边界区域的光化学转化以及抗癌活性

  摘要：

  通过与末端炔烃、1,1-二氯乙烯的 1,3-偶极环加成反应制备 3-(吖啶-9/2-基)异恶唑衍生物，合成了易于处理的 N-羟基吖啶碳酰氯盐酸盐作为方便的氧化腈前体和丙烯腈。还合成了带有吖啶-9/2-基取代基的氮丙啶，该取代基直接或通过1,2,3-三唑连接体连接至氮丙啶C2。尽管吖啶-吖丙啶杂化物的三元环在320-420 nm处有长波吸收，但其三元环被发现对紫外/可见边界区域的辐射具有抵抗力，这表明吖啶部分不能用作天线转移光能，从氮丙啶生成腈叶立德，用于光点击环加成。在蓝光照射下，在 C9-C3 或 C2-C3 原子上连接的吖啶-异恶唑杂化物经历了氢供体溶剂的添加，例如甲苯、邻二甲苯、均三甲苯、4-氯甲苯、THF、1,4-将二恶烷或甲基叔丁基醚（MTBE）加入到吖啶体系中，以良好的收率得到相应的9-取代吖啶。合成的吖啶-吖啶、吖啶-异恶唑和吖啶-异恶唑杂化物对所有测试的癌细胞系（HCT 1

  DOI：

  10.3390/molecules29071538
• 作为产物：
  描述：

  7,9-二甲基苯并吖啶 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82 %的产率得到9-甲基萘并[1,2-b]喹啉-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吖啶-异恶唑和吖啶-氮丙啶杂化物：合成、紫外/可见辐射边界区域的光化学转化以及抗癌活性

  摘要：

  通过与末端炔烃、1,1-二氯乙烯的 1,3-偶极环加成反应制备 3-(吖啶-9/2-基)异恶唑衍生物，合成了易于处理的 N-羟基吖啶碳酰氯盐酸盐作为方便的氧化腈前体和丙烯腈。还合成了带有吖啶-9/2-基取代基的氮丙啶，该取代基直接或通过1,2,3-三唑连接体连接至氮丙啶C2。尽管吖啶-吖丙啶杂化物的三元环在320-420 nm处有长波吸收，但其三元环被发现对紫外/可见边界区域的辐射具有抵抗力，这表明吖啶部分不能用作天线转移光能，从氮丙啶生成腈叶立德，用于光点击环加成。在蓝光照射下，在 C9-C3 或 C2-C3 原子上连接的吖啶-异恶唑杂化物经历了氢供体溶剂的添加，例如甲苯、邻二甲苯、均三甲苯、4-氯甲苯、THF、1,4-将二恶烷或甲基叔丁基醚（MTBE）加入到吖啶体系中，以良好的收率得到相应的9-取代吖啶。合成的吖啶-吖啶、吖啶-异恶唑和吖啶-异恶唑杂化物对所有测试的癌细胞系（HCT 1

  DOI：

  10.3390/molecules29071538

文献信息

• Acridine–Isoxazole and Acridine–Azirine Hybrids: Synthesis, Photochemical Transformations in the UV/Visible Radiation Boundary Region, and Anticancer Activity
  作者：Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander S. Bunev、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.3390/molecules29071538

  日期：——

  Easy-to-handle N-hydroxyacridinecarbimidoyl chloride hydrochlorides were synthesized as convenient nitrile oxide precursors in the preparation of 3-(acridin-9/2-yl)isoxazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition with terminal alkynes, 1,1-dichloroethene, and acrylonitrile. Azirines with an acridin-9/2-yl substituent attached directly or via the 1,2,3-triazole linker to the azirine C2 were also

  通过与末端炔烃、1,1-二氯乙烯的 1,3-偶极环加成反应制备 3-(吖啶-9/2-基)异恶唑衍生物，合成了易于处理的 N-羟基吖啶碳酰氯盐酸盐作为方便的氧化腈前体和丙烯腈。还合成了带有吖啶-9/2-基取代基的氮丙啶，该取代基直接或通过1,2,3-三唑连接体连接至氮丙啶C2。尽管吖啶-吖丙啶杂化物的三元环在320-420 nm处有长波吸收，但其三元环被发现对紫外/可见边界区域的辐射具有抵抗力，这表明吖啶部分不能用作天线转移光能，从氮丙啶生成腈叶立德，用于光点击环加成。在蓝光照射下，在 C9-C3 或 C2-C3 原子上连接的吖啶-异恶唑杂化物经历了氢供体溶剂的添加，例如甲苯、邻二甲苯、均三甲苯、4-氯甲苯、THF、1,4-将二恶烷或甲基叔丁基醚（MTBE）加入到吖啶体系中，以良好的收率得到相应的9-取代吖啶。合成的吖啶-吖啶、吖啶-异恶唑和吖啶-异恶唑杂化物对所有测试的癌细胞系（HCT 1