9-甲基蒽 | 779-02-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-甲基蒽
• 中文别名: 9-甲蒽
• 英文名称: 9-methylanthracene
• CAS: 779-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₂
• mdl: MFCD00001261
• 分子量: 192.26
• InChiKey: CPGPAVAKSZHMBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C (lit.)
• 沸点：
  196-197 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.066 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  196-197°C/12mm
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.0003毫克/升
• 蒸汽压力：
  4.00e-05 mmHg
• 碰撞截面：
  134.8 Ų [M*]+
• 保留指数：
  1941.2;1999;1999;1926;1955.3;1999;1976.2;330.1;327.9
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S39,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902 90 00
• RTECS号：
  CB0700000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338,P501
• 危险性描述：
  H302,H318,H410
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 9-甲基蒽
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H12
分子式
: 192.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
9-Methylanthracene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 779-02-2
No.) 212-299-7
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 77 - 79 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
196 - 197 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.066 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.147
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
细胞突变性-体外试验 - 鼠伤寒沙门氏菌
微生物突变
致癌性
致癌性 - 小鼠 - 腹膜内的
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤 血：淋巴瘤包括何杰金病。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB0700000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 0.12 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (9-Methylanthracene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (9-Methylanthracene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (9-Methylanthracene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 从稀乙醇中获得淡黄色针晶。
2. 从苯和乙醇中获得棱晶。

合成制备方法

1. 从稀乙醇中获得淡黄色针晶。
2. 从苯和乙醇中获得棱晶。

用途简介

作为染料中间体，应用于有机合成领域。

用途

主要用于作为染料中间体及有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基蒽 在 水 、 potassium bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  在水-氯仿介质中用溴化钾将取代的多环芳烃间接电化学氧化为相应的对醌

  摘要：

  已经通过使用Pt阳极以恒定电流密度（40mA / cm 2）电解溴化钾（3.0M）的水溶液，间接电化学合成了一系列取代的蒽和萘的醌衍生物。如物理和光谱数据所证实，这些反应导致相应的对苯醌的产率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.121
• 作为产物：
  描述：

  2-氯二苯基甲烷 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 9-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 9-Alkyl- and 9-Arylanthracenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a006
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶 在 9-甲基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到5,5'-Bis-(1,3-dimethyl-uracil)
  参考文献：
  名称：

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶与富电子芳族化合物的光诱导交叉偶联反应

  摘要：

  在用耐热玻璃过滤的光照射下，将5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶1与甲基和甲氧基萘2-7偶联，得到5-萘-1,3-二甲基尿嘧啶8-13。除了2，3-二甲氧基萘3和2-甲氧基萘5的情况外，通过三重态敏化没有形成偶联产物。表明萘的单线激发态与未敏化的偶联反应有关。第k q τ1,4-二甲氧基萘的荧光淬灭的值2和1-甲氧基萘4由1乙腈中的丁腈与通过偶联反应动力学获得的丁腈可比。基于这一事实，乙腈中的荧光猝灭速率常数k q在10 8至10 9 M -1 sec -1之间，因此提出了可能通过单线态激基复合物参与电子转移过程的交叉耦合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97713-0

文献信息

• Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method
  作者：[not available]. Huang-Minlon

  DOI：10.1021/ja01178a008

  日期：1949.10

  concentration of the regenerated ketone a t a low level.2 In fact all the C3-steroid ketones so far investigated gave the normal C3-methylenic compounds by the modified Wolff-Kish20-diketopregnane (I) gave a reduced product melting a t 152-153' in which one of the two keto groups is unattacked. In view of the fact that the 20-keto compounds, such as A5-pregnen-3 (P)-ol20-one (IV) and its hydrogenation product

  根据Dutcher 和Wintersteiner2，在通常条件下通过Wow-Kishner 方法还原C3-类固醇酮主要产生相应的Cs-差向异构甲醇和少量预期的Cs-亚甲基产物。在α,P-不饱和酮、胆甾酮的情况下，还原遵循更复杂的过程。除了差向异构不饱和甲醇和少量正常产物A4-胆甾醇外，还分离出饱和甲醇、α-粪甾醇和P-胆甾醇。作者指出，异常还原可以通过以下假设来解释：腙或缩氨基脲部分水解为游离酮，然后被醇钠还原为仲醇。然而，这些可能性被修改后的 WolffKishner red ~ ction 消除，~ , ~ 其中水在加热期间蒸发。此外，该反应中使用过量的水合肼应将再生酮的浓度保持在较低水平。 2 事实上，迄今为止研究的所有 C3-甾体酮都通过改性的 Wolff-Kish20-二酮孕烷得到了正常的 C3-亚甲基化合物(I) 得到在 152-153' 熔化的还原产物，其中两个酮基中的一个未
• Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings
  作者：Sheung Chun To、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc10708a

  日期：——

  A new family of phosphine ligands bearing a bulky carbazolyl scaffold is described. With the combination of ligand 2a and Pd(OAc)2, difficult tri-ortho-substituted biaryl couplings are accomplished smoothly. In particular, the catalyst loading as low as 0.02 mol% of Pd for non-activated 2,6-disubstituted aryl chloride coupling can be achieved.

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。
• Dynamics of Proton Transfer from Radical Cations. Addition−Elimination or Direct Proton Transfer?
  作者：Vernon D. Parker、You Tein Chao、Gang Zheng

  DOI：10.1021/ja973031b

  日期：1997.11.1

  addition−elimination mechanism for the proton transfer reaction between 9-methylanthracene radical cation and 2,6-lutidine in acetonitrile−Bu4NPF6 (0.1 M) and in dichloromethane−Bu4NPF6 (0.2 M). Isotopic substitution of D for H at the 10-position results in inverse deuterium kinetic isotope effects (kH/kD) equal to 0.83 due to nucleophilic attack on the radical cation by 2,6-lutidine. Primary kH/kD of 3.5−5.9 were

  包括氘动力学同位素效应和阿伦尼乌斯活化能评估在内的动力学研究表明 9-甲基蒽自由基阳离子与 2​​,6-二甲基吡啶在乙腈-Bu4NPF6 (0.1 M) 和二氯甲烷-Bu4NPF6 中的质子转移反应的加成消除机制(0.2 M)。由于 2,6-二甲基吡啶对自由基阳离子的亲核攻击，D 在 10 位的同位素取代 H 导致逆氘动力学同位素效应 (kH/kD) 等于 0.83。在 9-甲基基团中观察到 D3 取代的主要 kH/kD 为 3.5-5.9。加成消除机制涉及最初形成的加合物的单分子重排，得到质子转移的产物，9-蒽甲基自由基。后者氧化，然后与 2 反应，6-二甲基吡啶提供N-(9-蒽基甲基)-2,6-二甲基吡啶离子，其以高氯酸盐的形式被分离。9-甲基和9,10-二甲基蒽自由基反应动力学数据的比较...
• Copper(<scp>ii</scp>)-promoted direct conversion of methylarenes into aromatic oximes
  作者：Jiatao Yu、Ming Lu

  DOI：10.1039/c5ob00923e

  日期：——

  A simple and efficient catalytic system for direct conversion of methylarenes into aromatic oximes has been developed, with Cu(OAc)₂ as catalyst, NHPI (N-hydroxyphthalimide) as additive, tert-butyl nitrite (TBN) as both the nitrogen source and the oxidant. The process proceeds under mild conditions, tolerates a wide range of substrates, affording the corresponding aromatic oximes in 63–86% yields.

  一个简单高效的催化体系已经开发出来，可以直接将甲基芳烃转化为芳香肟，使用Cu(OAc)2作为催化剂，NHPI（N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为添加剂，叔丁基硝rite（TBN）既作为氮源也作为氧化剂。该过程在温和条件下进行，能够容忍广泛的底物范围，以63-86%的产率得到相应的芳香肟。
• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。

表征谱图