1-甲基蒽 | 610-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-甲基蒽
• 中文别名: 1-甲蒽
• 英文名称: 1-methylanthracene
• CAS: 610-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₂
• mdl: MFCD00015362
• 分子量: 192.26
• InChiKey: KZNJSFHJUQDYHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(lit.)
• 沸点：
  363 °C(lit.)
• 密度：
  1.0471
• 溶解度：
  1.40e-06 M
• 保留指数：
  1920.7;1966;1966;1966;323.3
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  常温、密闭、避光、存放在通风干燥处。

制备方法与用途

制备方法

1. 从甲醇中获得蓝色针晶。
2. 从乙醇中获得叶片状晶体。
3. 烟草：OR，26。合成时使用乙醚萃取。

合成制备方法

1. 从甲醇中获得蓝色针晶。
2. 从乙醇中获得叶片状晶体。
3. 烟草：OR，26。合成时使用乙醚萃取。

用途简介

目前暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基蒽 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (9-(4-methylanthracenyl)methyl) hexaethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  RNA 活性位点的表征：Diels-Alderase 核酶与其底物和产物之间的相互作用

  摘要：

  最近已显示核酶催化小有机分子之间碳-碳键的立体选择性形成。这些 Diels-Alderase 核酶与其底物和产物的相互作用现已通过使用 44 种不同的、系统变化的类似物的化学取代分析得到阐明。RNA-二烯相互作用受堆叠相互作用控制，而氢键和金属离子配位似乎不太重要。二烯必须是蒽衍生物，并且允许在指定位置上有取代基，从而揭示结合位点的几何形状。亲二烯体必须是具有未取代反应性双键的五元马来酰亚胺环，疏水侧链对 RNA 结合有重要贡献。核酶区分手性底物的不同对映异构体，并以对映选择性和非对映选择性加速环加成。反应的立体化学由 RNA-二烯相互作用控制。RNA 与环加成产物强烈且立体选择性地相互作用，需要存在几个结构特征。总之，结果突出了核酶活性位点的复杂性，它可以根据底物立体化学和取代模式的微小差异控制化学反应途径。需要存在几个结构特征。总之，结果突出了核酶活性位点的复杂性，它可以根据底物立体化

  DOI：

  10.1021/ja0167405
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-trichloro-8-methyl-anthraquinone 在 锌 作用下， 生成 1-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Keimatsu; Hirano; Yoshimi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1930, vol. 50, p. 644,652; dtsch. Ref. S. 95, 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides through Pd(II)-Catalyzed sp C H arylation and electrophilic aromatic cyclization
  作者：Hyojin Park、Kwangho Yoo、Byunghyuck Jung、Min Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.006

  日期：2018.4

  The first direct synthesis of substituted anthracenes from o-tolualdehydes and aryl iodides via a Pd(II)-catalyzed CH arylation using an alcohol-bearing transient directing group and subsequent AgOTf-assisted electrophilic aromatic cyclization is described. New transient directing groups consisting of amino acids and amino alcohols enhanced the reactivity, and the CH arylation was complete in 12 h

  描述了由邻甲苯甲醛和芳基碘化物通过Pd（II）催化的C H芳基化反应，使用含醇的瞬态直接基团和随后的AgOTf辅助的亲电芳族环化反应，直接合成取代的蒽。由氨基酸和氨基醇组成的新的瞬态导向基团增强了反应活性，并且在90°C下12 h内C H芳基化反应完成。通过简单地将银盐改变为三氟甲磺酸银，使用本反应条件进行蒽衍生物的一锅合成。
• Facile Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Brønsted Acid Catalyzed Dehydrative Cycloaromatization of Carbonyl Compounds in 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol
  作者：Takeshi Fujita、Ikko Takahashi、Masaki Hayashi、Jingchen Wang、Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/ejoc.201601406

  日期：2017.1.10

  The cycloaromatization of aromatic aldehydes and ketones was readily achieved by using a Bronsted acid catalyst in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP). In the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, biaryl-2-ylacetaldehydes and 2-benzylbenzaldehydes underwent sequential intramolecular cationic cyclization and dehydration to afford phenacenes and acenes, respectively. Furthermore

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。
• Emission Factors and Importance of PCDD/Fs, PCBs, PCNs, PAHs and PM₁₀ from the Domestic Burning of Coal and Wood in the U.K.
  作者：Robert G. M. Lee、Peter Coleman、Joanne L. Jones、Kevin C. Jones、Rainer Lohmann

  DOI：10.1021/es048745i

  日期：2005.3.1

  fuels. However, their combined emissions from the domestic burning of coal and wood would contribute only a few percent to annual U.K. emission estimates. Emissions of PAHs and PM10 were major contributors to U.K. national emission inventories. Major emissions were found from the domestic burning for Cl1,2,3DFs, while the contribution of PCDD/F-sigmaTEQ to total U.K. emissions was minor.

  本文介绍了当煤和木材经过受控燃烧实验时针对一系列持久性有机污染物（POPs）得出的排放因子（EFs），旨在模拟空间供暖的家庭燃烧。排放了各种各样的持久性有机污染物，煤炭的排放量高于木材的排放量。对于颗粒物，PM10（大约10 g / kg燃料）和多环芳烃（对于sigmaPAHs大约100 mg / kg燃料）获得了最高的EF。对于氯化物，多氯联苯（PCB）的EF最高，而多氯萘（PCN），二苯并-对-二恶英（PCDD）和二苯并呋喃（PCDF）的丰度较低。对于sigmaPCB，EF大约为1000 ng / kg燃料，对于sigmaPCNs大约为100s ng / kg燃料，对于sigmaPCDD / Fs大约为100 ng / kg燃料。该研究证实，一氯化至三氯化二苯并呋喃Cl1,2,3DFs是低温燃烧过程（如煤炭和木材的国内燃烧）的有力指标。结论是，在固体燃料燃烧期间通常形成许多PCB和PC
• Cascade reaction for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy
  作者：Ziqi Wang、Wendan Dong、Bing Sun、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.036

  日期：2019.7

  A Pd(II)-catalyzed cascade synthesis of diverse polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy has been developed, involving the consecutive arylation, cyclization and aromatization. The efficiency and practicality were demonstrated by wide substrate range, concise synthetic pathway and mild reaction conditions. The subsequent transformations of the benz[a]anthracene core accessed

  已经开发了一种通过Pd（II）催化的通过瞬态导向基团策略级联的多种多环芳烃，涉及连续的芳基化，环化和芳构化。广泛的底物范围，简明的合成途径和温和的反应条件证明了其效率和实用性。苯并[ a ]蒽核心的后续转化获得了天然的生物活性PAH分子。
• Aromatic protonation.—3
  作者：Freek van de Griendt、Hans Cerfontain

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80021-4

  日期：1980.1

  1-Methylanthracene (1-MeA), 2-MeA, 1,2-Me2A, 1,3-Me2A, 1,4 Me2A, 2,3-Me2A, 1,4,9-Me3A and 2,3,6,7-Me4A have been protonated with FSO3H in SO2CIF as cosolvent at −78°. With all substrates C(10)- and/or C(9)-protonation was observed. The site of protonation of the hydrocarbons was found to depend on (i) the degree of mesomeric stabilisation of the positive charge of the resulting anthracenium ions by

  1-甲基蒽（1-MeA），2-MeA，1,2-Me 2 A，1,3-Me 2 A，1,4 Me 2 A，2,3-Me 2 A，1,4,9- Me 3 A和2,3,6,7-Me 4 A已在-78°下用SO 2 CIF中的FSO 3 H作为助溶剂质子化。对于所有底物，均观察到C（10）-和/或C（9）-质子化。发现碳氢化合物的质子化位点取决于（i）Me取代基对所生成的蒽离子的正电荷的介晶稳定程度，以及（ii）H（9）与H（9）之间的空间应变的减轻。C（9）质子化的位置1处的peri- Me取代基。

表征谱图