1,2-bis(9-anthracenyl)ethane | 4709-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-bis(9-anthracenyl)ethane
• 英文别名: bis-1,2-anthr-9,9-ylethane；1,2-bis(9-anthryl)ethane；1,2-di(9-anthryl)ethane；1,2-di-[9]anthryl-ethane；1,2-Di-[9]anthryl-aethan；Anthracene, 9,9'-(1,2-ethanediyl)bis-；9-(2-anthracen-9-ylethyl)anthracene
• CAS: 4709-79-9
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: TUDAAVMUWNOXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(9-anthracenyl)ethane 在 2,3-丁二酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到(5s,14as)-5a,5a1,13,14-tetrahydro-5H-5,14a-[1,2]benzenobenzo[rst]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  分子内狄尔斯-阿尔德反应的新型多环芳烃：从鳞翅目到苯二酚经苯二酚

  摘要：

  已经合成了一系列的单取代的鳞翅目烯，并且研究了取代基（甲基，甲酰基，氰基，苯甲酰基）对4 + 2环还原的影响。苯并蝶蝶烯被热转化为苯甲酰基二蒽乙烷，其光化学异构化涉及激发的三重态导致分子内Diels-Alder反应。母体1,2-二（9-蒽基）乙烷的联乙酰敏化光化学异构化，然后用DDQ脱氢导致形成苯甲酰苯并五苯环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87570-0
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到1,2-bis(9-anthracenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  氧气蒽三明治复合物的证据

  摘要：

  乙炔之间存在氧气粘连：单线态氧对双（蒽）烷烃的光合氧化速率在确定的链长上显示出最大值（n = 4）。与计算相结合，仅一个内过氧化物和CT吸收带发生了UV / Vis吸收的红移，这为氧蒽三明治复合物提供了可观的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201304768

文献信息

• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• Novel electron transfer mechanism in lithium alanate reduction of benzylic halides
  作者：P.R. Singh、J.M. Khurana、Alok Nigam

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81782-2

  日期：1981.1

  Occurrence of a new electron transfer mechanism in the LiAlH4 reduction of 9-chloromethylanthrancene, diphenylchloromethane and 9-bromofluorene is demonstrated. Alanate anion serves as a source of electrons and hydrogen atoms.

  证实了在LiAlH 4还原9-氯甲基蒽，二苯基氯甲烷和9-溴芴中出现了新的电子转移机理。丙酸酯阴离子充当电子和氢原子的来源。
• Reactions of copper(II) halides with aromatic compounds—XI
  作者：J.M. Mancilla、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80155-4

  日期：1975.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes react with copper(II) bromide in methanol to give 10-alkyl (or aryl)-10-methoxyanthrones as the major product. 9-Methylanthracene additionally affords 10-methoxy-10-methoxymethylanthrone. The formation of all these products can be interpreted in terms of an initial electron-transfer oxidation of the aromatic moiety to the radical cation.

  9-烷基和9-芳基蒽与甲醇中的溴化铜（II）反应生成主要产物10-烷基（或芳基）-10-甲氧基蒽。9-甲基蒽另外提供10-甲氧基-10-甲氧基甲基蒽。所有这些产物的形成可以根据芳族部分向自由基阳离子的初始电子转移氧化来解释。
• NEW SYNTHETIC METHOD OF [2.2]PARACYCLOPHANE, BENZOCYCLOBUTENE, AND LEPIDOPTERENE: PYROLYSIS OF ARYLMETHYL PHENYL SELENIDES
  作者：Hiroyuki Higuchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.627

  日期：1981.5.5

  The flash vacuum pyrolysis of benzyl phenyl selenides gave bibenzyls and diphenyl diselenide in excellent yields. This type of reaction was successfully applied to the synthesis of the title compounds.

  苄基苯基硒化物的快速真空热解以优异的产率得到联苄基和二苯基二硒化物。这种类型的反应成功地应用于标题化合物的合成。
• An easy synthesis of lepidopterene from 9-chloromethyl anthracene. Evidence for a free radical mechanism
  作者：Marı́a-José Fernández、Lourdes Gude、Antonio Lorente

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02151-1

  日期：2001.1

  communication reports a novel and efficient synthesis of lepidopterene from 9-(chloromethyl)anthracene. Furthermore, the radical nature of the process is unambiguously established through the obtention of several 9-anthracenemethyl derivatives, which are formed via a common 9-anthracenemethyl radical intermediate, derived from 9-(iodomethyl)anthracene.

  该通报报道了由9-（氯甲基）蒽合成新颖而有效的鳞翅目烯。此外，通过获得几种9-蒽甲基衍生物来明确地确定该方法的自由基性质，所述9-蒽甲基衍生物是通过衍生自9-（碘甲基）蒽的普通9-蒽甲基自由基中间体形成的。