9-甲氧基吖啶 | 10228-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-甲氧基吖啶
• 英文名称: 9-methoxyacridine
• 英文别名: 9-Methoxy-acridin
• CAS: 10228-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ZHBWKWDAMIJZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  384.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲氧基吖啶 生成 甲基-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Lehmstedt, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1455,1464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 9-氯吖啶 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以86.8%的产率得到9-甲氧基吖啶
  参考文献：
  名称：

  涉及酸性和环境离子发光体的化学发光。9-吖啶过羧酸根阴离子的化学发光

  摘要：

  9-吖啶羧酸苯酯与过量的过氧化离子在 THF/水 (67/33 mol%) 中的反应导致发射亮黄绿色光或亮蓝色光，具体取决于反应条件。例如，高浓度的过氧化氢和水有利于蓝色发射。9-吖啶过羧酸是反应中常见的中间体。负责蓝色化学发光的发光体是吖啶酮，而负责黄绿色化学发光的发光体是吖啶酮的阴离子。碱浓度和溶剂组成对这两种发射体的相对比例的影响已经证明，与简单理论的预期相反，二氧杂环丁酮不是反应中的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00251a024

文献信息

• Schistosomicidal acridanone hydrazones
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04544659A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Acridanone derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line is an optional bond, R.sup.1 is hydrogen, halogen or nitro, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, one of the substituents R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl and the other together with R is an additional bond and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions based thereon, are described. The compounds of formula I are useful as schistosomicidal agents.

  Acridanone衍生物的化学式为##STR1##其中虚线是可选键，R.sup.1是氢、卤素或硝基，R.sup.2是氢或较低的烷基，取代基R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢或较低的烷基，另一个与R一起是额外的键，R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或被卤素或较低的烷氧基取代的较低烷基，以及其药学上可接受的酸盐，描述了其制备方法和基于其的药物组合物。化合物I的化学式对于裂体吸虫药物是有用的。
• [EN] DNA-TARGETED BENZOTRIAZINE 1,4-DIOXIDES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] 1,4-DIOXIDES DE BENZOTRIAZINE CIBLEES SUR ADN ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2004026846A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to DNA-targeted 1,2,4-benzotriazine- 1,4-dioxides and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及以DNA为靶标的1,2,4-苯并三氮唑-1,4-二氧化物及相关类似物，其制备方法，以及它们作为针对缺氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的应用，无论是单独使用还是与放射线和/或其他抗癌药物结合使用。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents
  作者：Gerard Moloney、David Kelly、P. Mack

  DOI：10.3390/60300230

  日期：——

  followed by treatment with 4-chlorobutyronitrile gave the dinitrile N-(2-cyanoethyl)-N-(3-cyanopropyl)-4-methoxy-benzylamine. Subsequent in situ reduction with lithium aluminium hydride gave the corresponding diamine. Biscyanoethylation of 4-methoxybenzylamine with 2 mole of acrylonitrile followed by reduction yielded the diamine N, N-bis-(3-aminopropyl)-4-methoxybenzylamine. Both diamines reacted smoothly

  研究了 N1，N8-双（9-吖啶基）-N4-（4-羟基苄基）-亚精胺和 N1，N7-（羟基苄基）-双-（3-氨基丙基）胺的合成方法。因此，4-甲氧基苄胺的单氰乙基化然后用4-氯丁腈处理得到二腈N-(2-氰乙基)-N-(3-氰丙基)-4-甲氧基-苄胺。随后用氢化铝锂原位还原得到相应的二胺。4-甲氧基苄胺与2摩尔丙烯腈双氰乙基化，然后还原得到二胺N，N-双-(3-氨基丙基)-4-甲氧基苄胺。两种二胺都与 9-甲氧基吖啶顺利反应，得到双-(9-吖啶基)化合物 11 和 15，但与 4,5-二甲基-9-甲氧基吖啶反应，双化合物 16 的产率很低。通过各种方法对二腈进行去甲基化均未能得到相应的羟基苄基衍生物。这些研究产生了有用的甲基化酪氨酸衍生物，它们也可以被碘化。这项研究有助于阐明合成所需的基于酪氨酸的双吖啶化合物所需的化学方法，并提醒我们需要合成更不稳定的受保护的酪氨酸中间体，该中间体将很容易脱
• Processes and synthetic intermediates for preparing N-arylacridancarboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010031869A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  Synthetic processes and intermediates are disclosed for the preparation of N-arylacridancarboxylic acid derivatives. The derivatives are esters, thioesters, amides and sulfonimides. A key feature of the processes is the preparation of N-aryl substituted intermendiates by formation of a bond between the nitrogen atom of the acridan ring and a carbon atom of another aromatic or heteroaromatic ring compound. The arylation reaction is catalyzed by a palladium catalyst. The N-arylacridancarboxylic acid derivatives are useful in methods for producing light and in assays for peroxidase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  揭示了用于制备N-芳基吖啶并羧酸衍生物的合成过程和中间体。这些衍生物是酯、硫酯、酰胺和磺酰亚胺。该过程的一个关键特征是通过在吖啶环的氮原子和另一芳香或杂芳环化合物的碳原子之间形成键来制备N-芳基取代的中间体。芳基化反应由钯催化剂催化。N-芳基吖啶并羧酸衍生物在制备光和过氧化物酶以及酶抑制剂的方法中是有用的，并在采用酶标记的特异结合对的测定中也是有用的。

表征谱图