(-)-E-1-chloro-tridec-1-ene-6,8-diol | 69616-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-E-1-chloro-tridec-1-ene-6,8-diol
• 英文别名: (-)E-1-Chlorotridec-1-ene-6,8-diol；(E,6R,8R)-1-chlorotridec-1-ene-6,8-diol
• CAS: 69616-84-8
• 化学式: C₁₃H₂₅ClO₂
• 分子量: 248.793
• InChiKey: DOJFCHNSBVYWMU-ILGUYDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基(戊-1-炔基)锡烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二氯二茂锆 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 1,3-丙二胺 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-E-1-chloro-tridec-1-ene-6,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of alkynyl organometallics with 4-acetoxy-1,3-dioxanes: Synthesis of propargylic and allylic anti-1,3-diols

  摘要：

  Alkynyl diethylalanes and stannanes couple with 4-acetoxy-1,3-dioxane 1 in the presence of BF3 . OEt2 to give acetal protected propargylic anti-1,3-diols 2 in high yield, with exquisite diastereoselectivity and little acetal epimerization. These propargylic dioxanes 2 are useful intermediates for further diastereoselective reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00512-7

文献信息

• Synthesis of a vinylchlorine-containing 1,3-diol from a marine cyanophyte
  作者：Xiao-Long Wang、Yang-Yang Yang、Hui-Jun Chen、Yikang Wu、Dong-Sheng Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.090

  日期：2014.7

  Using epoxy chiral building blocks readily derived from d-gluconolactone as the source of the stereogenic centers, both (6R,8R)- and (6R,8S)-isomers of (E)-1-chlorotridec-1-ene-6,8-diol were synthesized. The vinylchloro unit was installed onto the substrate carbon chain in an approximately 9:1 (E)/(Z) ratio via a condensation of CrCl2/CHCl3 with a terminal aldehyde. A tosylation protocol featuring

  使用容易衍生自d-葡萄糖酸内酯的环氧手性结构单元作为立体中心的来源，（E）-1-chlorotridec-1-ene的（6 R，8 R）-和（6 R，8 S）异构体合成了-6，8-二醇。通过CrCl 2 / CHCl 3与末端醛的缩合，将乙烯基氯单元以大约9：1（E）/（Z）的比例安装在底物碳链上。具有添加H 2的甲苯磺酸化方案还开发了O用于高极性四醇。合成产物允许重新获得质量更高的NMR光谱，并且揭示了通过合成获得的天然异构体在13 C NMR中存在一些微妙但不可忽略的差异，这些差异是大约30年前从海洋蓝藻中分离出来的。最终显示出令人困惑的差异是由羟基的氘化引起的。
• Coupling of alkynyl organometallics with 4-acetoxy-1,3-dioxanes: Synthesis of propargylic and allylic anti-1,3-diols
  作者：Noel A. Powell、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00512-7

  日期：1998.5

  Alkynyl diethylalanes and stannanes couple with 4-acetoxy-1,3-dioxane 1 in the presence of BF3 . OEt2 to give acetal protected propargylic anti-1,3-diols 2 in high yield, with exquisite diastereoselectivity and little acetal epimerization. These propargylic dioxanes 2 are useful intermediates for further diastereoselective reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.