(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-4-one | 13241-33-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)chroman-4-one
• 英文别名: (2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 13241-33-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₅
• 分子量: 610.6
• InChiKey: ARGKVCXINMKCAZ-QJBIFVCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-243°C
• 沸点：
  933.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  -0.69 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  DJ2981400
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

甜味剂：新橙皮苷

新橙皮苷 (Neohesperidin) 是一种高甜度、无毒、低能量的天然甜味剂。从西班牙酸橙果皮中提取的新橙皮苷，其甜度为蔗糖的1000倍。该甜味剂广泛应用于需要热处理的食品，并且是橙汁等饮料中的主要苦味物质之一。由于新橙皮苷具有良好的耐酸性，低于其他甜味剂的使用浓度，使其特别适合用于清凉饮料的生产。目前，欧美一些国家已经开始应用新橙皮苷，但由于其较高的生产成本，其使用量受到一定限制。

用途

新橙皮苷是从枳实中提取的一种天然新型营养甜味剂。经过氢化处理后的新橙皮苷二氢查耳酮，其甜度是蔗糖的1500-2000倍。这种甜味剂广泛应用于果汁、果酒、饮料、糕点及药剂配方中，特别适合糖尿病患者的食品。

生物活性

新橙皮苷是一种抗氧化剂，在1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基清除试验中，IC50 值为22.31 μg/ml。体外研究显示，Neohesperidin（一种在柑橘类水果中发现的黄酮糖苷）能显著抑制HCl/乙醇诱导的胃损伤，并增加粘液含量；同时，在幽门结扎的大鼠体内，Neohesperidin 能显著减少胃分泌液和胃酸产生量，升高PH值。此外，Neohesperidin 对Caco-2、CEM/ADR5000 和 CCRF-CEM 白血病细胞的生长具有抑制作用，IC50 值分别为 0.17, 0.17 和 0.12 mM。

化学性质

新橙皮苷为白色粉末状物质，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚。它来源于枳壳、酸橙幼果及柑橘等植物。新橙皮苷的甜度是蔗糖的1100倍（以质量计），可用作新型食品添加剂甜味剂；同时，这种化合物还具有良好的抗过敏、抗氧化和调节糖脂代谢等多种生物学活性。

用途

新橙皮苷是一种黄酮类化合物，柚皮苷 (naringin) 和新橙皮苷 (neohesperidin) 是柑橘类水果中两种重要的苦味黄烷酮。经过简单的氢化修饰后，它们可以变成强烈的甜味剂，并具有低热量、低GI值和良好的生物学活性特点。