ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-triethylsilyl-1-thio-β-D-fucopyranoside | 648417-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-triethylsilyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: triethyl-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxysilane
• CAS: 648417-43-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄SSi
• 分子量: 502.791
• InChiKey: VDXIAYVNLNJQBT-ODRHMLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-triethylsilyl-1-thio-β-D-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到benzyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-triethylsilyl-α-D-fucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿卡波糖寡糖结构域的新合成。

  摘要：

  对阿卡波糖的寡糖结构域的合成进行了重新研究，并使用已经带有α-D-Glc-（1-4）-D-Glc键的麦芽糖受体和新的D-呋喃核糖基供体进行了优化。关键的糖基化步骤通过改变三个不同的参数得到了改善，特别是着眼于岩藻糖基残基，溶剂和促进剂的C-4保护基团。为了为设计新的阿卡波糖类似物打开进一步的衍生前景，将所得的三糖进一步转化为亲电子物质。用叠氮化物和硫氰酸根阴离子有效地进行了取代反应。还合成了另外两种可能有趣的三糖化合物，即C-4III胺和相应的异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.09.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-triethylsilyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿卡波糖寡糖结构域的新合成。

  摘要：

  对阿卡波糖的寡糖结构域的合成进行了重新研究，并使用已经带有α-D-Glc-（1-4）-D-Glc键的麦芽糖受体和新的D-呋喃核糖基供体进行了优化。关键的糖基化步骤通过改变三个不同的参数得到了改善，特别是着眼于岩藻糖基残基，溶剂和促进剂的C-4保护基团。为了为设计新的阿卡波糖类似物打开进一步的衍生前景，将所得的三糖进一步转化为亲电子物质。用叠氮化物和硫氰酸根阴离子有效地进行了取代反应。还合成了另外两种可能有趣的三糖化合物，即C-4III胺和相应的异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.09.004

文献信息

• A new synthesis of the oligosaccharide domain of acarbose
  作者：Régis Périon、Lénaı̈ck Lemée、Vincent Ferrières、Raphaël Duval、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/j.carres.2003.09.004

  日期：2003.11

  Synthesis of the oligosaccharide domain of acarbose was reinvestigated and was optimally performed using a maltosidic acceptor, already bearing a alpha-D-Glc-(1-->4)-D-Glc bond, and a new D-fucopyranosyl donor. The crucial glycosylation step was improved by varying three different parameters and notably by focusing on the C-4 protecting group of the fucosyl residue, solvent and promoter. The resulting

  对阿卡波糖的寡糖结构域的合成进行了重新研究，并使用已经带有α-D-Glc-（1-4）-D-Glc键的麦芽糖受体和新的D-呋喃核糖基供体进行了优化。关键的糖基化步骤通过改变三个不同的参数得到了改善，特别是着眼于岩藻糖基残基，溶剂和促进剂的C-4保护基团。为了为设计新的阿卡波糖类似物打开进一步的衍生前景，将所得的三糖进一步转化为亲电子物质。用叠氮化物和硫氰酸根阴离子有效地进行了取代反应。还合成了另外两种可能有趣的三糖化合物，即C-4III胺和相应的异硫氰酸酯。