(+)-chatancin | 129895-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-chatancin
• 英文别名: Chatancin；methyl (1R,3S,6R,7R,10S,11R,12R)-11-hydroxy-3,7-dimethyl-10-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[9.3.1.01,6.07,12]pentadec-13-ene-13-carboxylate
• CAS: 129895-81-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: CWSSNRJGRZWATA-DIGXBJOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-chatancin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4aR,4bR,7S,10aR)-4a,7-dimethyl-1-oxo-2-isopropyl-10-methoxycarbonyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,10a-decahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Chatancin, a PAF antagonist from a soft coral, Sarcophyton sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a001
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-chatancin
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sarcophytin，（+）-Chatancin，（-）-3-Oxochatancin和（-）-Pavidolide B的总合成：一种不同的方法。

  摘要：

  已经开发出一种简洁且不同的方法来合成四种西c二萜类化合物，即（+）-石蒜素，（+）-查塔霉素，（-）-3-氧代查他霉素和（-）-pavidolide B）。导致（-）-异石藻素的结构修订。该策略的关键步骤包括双重Mukaiyama Michael加法/消除法，Helquist法制环法，两个受底物控制的面部选择性水合作用以及频哪醇重排。所描述的合成不仅以有效的方式获得了这些天然产物，而且还提供了对两个不同骨架之间生物合成关系的了解。

  DOI：

  10.1002/anie.201900782

文献信息

• Pyranophane Transannular Diels−Alder Approach to (+)-Chatancin:  A Biomimetic Asymmetric Total Synthesis
  作者：Pierre Soucy、Alexandre L'Heureux、András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo035193y

  日期：2003.12.1

  An asymmetric total synthesis of (+)-chatancin was achieved via a transannular Diels-Alder (TADA) reaction of an in situ generated macrocyclic pyranophane pseudobase. The presented route constitutes the second of two proposed biosynthetic pathways that involves a TADA reaction. It links this diterpene biogenetically to the cembranoids. A set of TADA selection rules that rationalize the formation of

  通过原位生成的大环吡喃并pseudo假碱基的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-茶霉素的不对称全合成。提出的途径构成了涉及TADA反应的两个拟议的生物合成途径中的第二个。它在生物上将二萜与大麻素联系起来。还概述了一组TADA选择规则，该规则合理地确定了从4个2-羟基-2H-吡喃自行车的动态平衡及其16个可能的TADA过渡态形成（+）-茶豆素的过程。除TADA反应外，合成工作的重点还包括从（S）-香茅醇中组装手性无环大环化底物，以及通过β-酮磺酰氧基/烯酮迈克尔加成反应进行有效的大环化。
• Short, Enantioselective Total Synthesis of Chatancin
  作者：Yu-Ming Zhao、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1002/anie.201410443

  日期：2015.1.19

  An enantioselective total synthesis of the polycyclic diterpene (+)‐chatancin, a potent PAF antagonist, is reported. Proceeding in seven steps from dihydrofarnesal, this synthetic route was designed to circumvent macrocyclization‐based strategies to complex, cyclized cembranoids. The described synthesis requires only six chromatographic purifications, is high yielding, and avoids protecting‐group manipulations

  据报道，强效PAF拮抗剂多环二萜（+）-茶丹素的对映选择性全合成。从二氢肾上腺皮质激素出发，需要进行七个步骤，该合成路线旨在绕过基于大环化的策略，转向复杂的环化类天柏。所描述的合成方法仅需进行六次色谱纯化，收率很高，并且避免了保护基团的操作。获得了这种易碎的海洋天然产物的X射线晶体结构。
• Total Syntheses of (+)‐Sarcophytin, (+)‐Chatancin, (−)‐3‐Oxochatancin, and (−)‐Pavidolide B: A Divergent Approach
  作者：Chuan He、Jun Xuan、Peirong Rao、Pei‐Pei Xie、Xin Hong、Xufeng Lin、Hanfeng Ding

  DOI：10.1002/anie.201900782

  日期：2019.4

  A concise and divergent approach for the total syntheses of four cembrane diterpenoids, namely (+)‐sarcophytin, (+)‐chatancin, (−)‐3‐oxochatancin, and (−)‐pavidolide B, has been developed, and it also led to the structural revision of (−)‐isosarcophytin. The key steps of the strategy feature a double Mukaiyama Michael addition/elimination, a Helquist annulation, two substrate‐controlled facial‐selective

  已经开发出一种简洁且不同的方法来合成四种西c二萜类化合物，即（+）-石蒜素，（+）-查塔霉素，（-）-3-氧代查他霉素和（-）-pavidolide B）。导致（-）-异石藻素的结构修订。该策略的关键步骤包括双重Mukaiyama Michael加法/消除法，Helquist法制环法，两个受底物控制的面部选择性水合作用以及频哪醇重排。所描述的合成不仅以有效的方式获得了这些天然产物，而且还提供了对两个不同骨架之间生物合成关系的了解。
• Chatancin, a PAF antagonist from a soft coral, Sarcophyton sp
  作者：Michihiro Sugano、Takamasa Shindo、Aiya Sato、Yasuteru Iijima、Takeshi Oshima、Harumitsu Kuwano、Tadashi Hata

  DOI：10.1021/jo00310a001

  日期：1990.11