(4aR,1'S)-9-methoxy-3-(1-phenylethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline | 852403-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aR,1'S)-9-methoxy-3-(1-phenylethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
• 英文别名: (4aR)-9-methoxy-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinoline
• CAS: 852403-01-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: XHPONQRLSSYTDH-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,1'S)-9-methoxy-3-(1-phenylethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[4-[(4aR)-9-methoxy-1,2,4,4a,5,6-hexahydropyrazino[1,2-a]quinolin-3-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为有效的和选择性的多巴胺3亚型受体配体。

  摘要：

  我们报告设计和合成一系列对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为多巴胺3亚型受体的有效和选择性配体，使用一种新开发的合成方法并使用体外药理学评估。我们的努力产生了对D（3）受体具有高亲和力的光学纯配体，并且与紧密相关的D（1）-like和D（2）-like受体相比具有出色的选择性。例如，化合物38a对D（3）受体的K（i）值为5.7 nM，其选择性分别比D（1）类和D（2）类受体高10000倍和1600倍。 ，因此是迄今为止报道的最具选择性的D（3）配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm049031l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-7-甲氧基喹啉 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (4aR,1'S)-9-methoxy-3-(1-phenylethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为有效的和选择性的多巴胺3亚型受体配体。

  摘要：

  我们报告设计和合成一系列对映体纯的六氢吡嗪并喹啉作为多巴胺3亚型受体的有效和选择性配体，使用一种新开发的合成方法并使用体外药理学评估。我们的努力产生了对D（3）受体具有高亲和力的光学纯配体，并且与紧密相关的D（1）-like和D（2）-like受体相比具有出色的选择性。例如，化合物38a对D（3）受体的K（i）值为5.7 nM，其选择性分别比D（1）类和D（2）类受体高10000倍和1600倍。 ，因此是迄今为止报道的最具选择性的D（3）配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm049031l