(4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxy-3-oxo-propyl)-2,2-dimethyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid methyl ester | 199658-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxy-3-oxo-propyl)-2,2-dimethyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-3-oxo-1-phenylmethoxypropyl]-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 199658-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₃NO₇
• 分子量: 496.772
• InChiKey: JXLODRMLVFLLHA-VCBZYWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxy-3-oxo-propyl)-2,2-dimethyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 lithium 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-4-acetamido-4-(acetoxymethyl)-5-oxo-2-[(E)-10-oxohexadec-2-en-1-yl]tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A novel enantioselective synthesis of (+)-myriocin based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-dienes

  摘要：

  A synthesis of (+)-myriocin has been achieved in a highly stereoselective manner employing TiCl4 catalyzed addition of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene to an aldehyde and Et2AlCl catalysed cyclization of an epoxytrichloroacetimidate for the construction of its alpha-substituted serine structure having three contiguous asymmetric centers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10077-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-butyl ester 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二甲基硫 、 水 、 sodium methylate 、 氯化二乙基铝 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-((R)-1-Benzyloxy-3-oxo-propyl)-2,2-dimethyl-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel enantioselective synthesis of (+)-myriocin based on the chemistry of 1-trimethylsilylbuta-2,3-dienes

  摘要：

  A synthesis of (+)-myriocin has been achieved in a highly stereoselective manner employing TiCl4 catalyzed addition of 1-trimethylsilylbuta-2,3-diene to an aldehyde and Et2AlCl catalysed cyclization of an epoxytrichloroacetimidate for the construction of its alpha-substituted serine structure having three contiguous asymmetric centers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10077-6