2-amino-5-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine | 622380-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine
• 英文别名: 5-(2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)pyridin-2-ylamine；(2S,3R,4R,5R)-2-(6-aminopyridin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 622380-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: DIQIRNPDINHPDV-CZULRBLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-amino-5-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine 5'-O-triphosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  苯和吡啶2'-C-甲基-C-核糖核苷和-核苷酸的合成

  摘要：

  开发了取代苯和吡啶 2'-C-甲基-C-核糖核苷的通用和模块化合成。苄基保护的卤代芳基-C-核苷中间体是通过将溴（杂）芳基锂试剂添加到受保护的内酯中，然后进行乙酰化和还原来制备的。这些卤化中间体通过 Pd 催化的交叉偶联、胺化或羟基化进一步转化。最后的脱保护相当麻烦，并且针对每种衍生物优化了不同的程序，包括在 Pd/C 上催化氢化或用 BCl3 处理。最终的 C-核苷也全部转化为相应的 NTP。在 HCV 复制子测定中，没有一种 C-核苷显示出任何活性，并且没有一种 NTP 显示出对 HCV 聚合酶的任何显着抑制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501219
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-1-C-(2-bromopyridin-5-yl)-2-C-methyl-D-ribofuranose 在 三乙基硅烷 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氯化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-amino-5-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯和吡啶2'-C-甲基-C-核糖核苷和-核苷酸的合成

  摘要：

  开发了取代苯和吡啶 2'-C-甲基-C-核糖核苷的通用和模块化合成。苄基保护的卤代芳基-C-核苷中间体是通过将溴（杂）芳基锂试剂添加到受保护的内酯中，然后进行乙酰化和还原来制备的。这些卤化中间体通过 Pd 催化的交叉偶联、胺化或羟基化进一步转化。最后的脱保护相当麻烦，并且针对每种衍生物优化了不同的程序，包括在 Pd/C 上催化氢化或用 BCl3 处理。最终的 C-核苷也全部转化为相应的 NTP。在 HCV 复制子测定中，没有一种 C-核苷显示出任何活性，并且没有一种 NTP 显示出对 HCV 聚合酶的任何显着抑制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501219

文献信息

• Nucleoside derivatives for treating hepatitis C virus infection
  申请人：——

  公开号：US20040063658A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating hepatitis C virus infections.

  本发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION
  申请人：GENELABS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP1501850A2

  公开（公告）日：2005-02-02
• [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION<br/>[FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2003093290A2

  公开（公告）日：2003-11-13

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating hepatitis C virus infections.
• Synthesis of Benzene and Pyridine 2′-<i>C</i>-Methyl-<i>C</i>-ribonucleosides and -nucleotides
  作者：Anna Tokarenko、Lenka Poštová Slavětínská、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.201501219

  日期：2015.12

  A general and modular synthesis of substituted benzene and pyridine 2′-C-methyl-C-ribonucleosides was developed. Benzyl-protected haloaryl-C-nucleoside intermediates were prepared by the addition of bromo(het)aryllithium reagents to a protected lactone, followed by acetylation and reduction. These halogenated intermediates were further transformed by Pd-catalysed cross-couplings, aminations, or hydroxylations

  开发了取代苯和吡啶 2'-C-甲基-C-核糖核苷的通用和模块化合成。苄基保护的卤代芳基-C-核苷中间体是通过将溴（杂）芳基锂试剂添加到受保护的内酯中，然后进行乙酰化和还原来制备的。这些卤化中间体通过 Pd 催化的交叉偶联、胺化或羟基化进一步转化。最后的脱保护相当麻烦，并且针对每种衍生物优化了不同的程序，包括在 Pd/C 上催化氢化或用 BCl3 处理。最终的 C-核苷也全部转化为相应的 NTP。在 HCV 复制子测定中，没有一种 C-核苷显示出任何活性，并且没有一种 NTP 显示出对 HCV 聚合酶的任何显着抑制。