9-fluoro-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6(5H)-one | 1351479-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-Fluoro-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6-one；9-fluoro-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 1351479-63-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂
• 分子量: 257.264
• InChiKey: ITIRECMJQXOEEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-methoxybenzamide 、 乙烷,三氯氟- 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到9-fluoro-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯胺通过C–H键活化合成钯催化的脱氨基菲咯烷酮

  摘要：

  这项工作报告了通过双C–H键激活以一锅方式形成C–C和C–N键，通过苯胺和酰胺的偶联，钯催化的菲啶酮酮合成。它涉及同时裂解四个键和形成两个新键。本方案不含配体，在温和的反应条件下进行，并且由于氮气和水是唯一的副产物，因此对环境无害。该转化表明具有不同官能团的各种苯胺和酰胺底物已被放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00378

文献信息

• Synthesis of Phenanthridinones from N-Methoxybenzamides and Arenes by Multiple Palladium-Catalyzed CH Activation Steps at Room Temperature
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201104311

  日期：2011.10.10

  Substituted phenanthridinones can be obtained with high regioselectivity and in very good yields by palladium‐catalyzed cyclization reactions of N‐methoxybenzamides with arenes (see scheme). The reaction proceeds through multiple oxidative CH activation and CC/CN formation steps in one pot at room temperature, and thus provides a simple method for generating bioactive phenanthridinones.

  许多步骤可以轻松完成：通过钯催化N-甲氧基苯甲酰胺与芳烃的环化反应，可以以较高的区域选择性和很高的收率获得取代的菲啶酮（参见方案）。通过多个氧化C中的反应进行 ħ活化和C  C / C  Ñ形成步骤中在室温下1个锅，并因此提供用于产生生物活性phenanthridinones的简单方法。