9-顺式，13-顺式视黄醇15-乙酸盐 | 29444-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 9-顺式，13-顺式视黄醇15-乙酸盐
• 英文名称: 9cis,13cis-retinyl acetate
• 英文别名: (9Z,13Z)-O-acetyl-retinol；retinyl acetate；9,13-dicis-Vitamin-A(1)-acetat；13-cis-Retinyl acetate；[(2Z,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] acetate
• CAS: 29444-27-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QGNJRVVDBSJHIZ-VEKRBDQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-顺式，13-顺式视黄醇15-乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Z-isomerization of retinoids through combination of monochromatic photoisomerization and metal catalysis

  摘要：

  治疗性顺式视黄醇的光异构化，使用单色UV光可调谐的光催化剂，并通过DFT计算进行解释。

  DOI：

  10.1039/c9ob01645g

文献信息

• METHOD OF MANUFACTURING 1-CHLORO-2-METHYL-4-ACYLOXY-2-BUTENE DERIVATIVES
  申请人：SHEN Runpu

  公开号：US20070270607A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  1-Chloro-2-methyl-4-acyloxy-2-butene derivatives can be synthesized in good yields and high purity starting from isoprene and employing a chlorohydrin formation reaction in a system made of N-chloroisocyanuric acid derivatives and water, followed by esterification and rearrangement of the crude product mixture.

  1-氯-2-甲基-4-酰氧基-2-丁烯衍生物可以从异戊二烯出发，利用N-氯异氰酸衍生物和水构成的体系进行氯水合醇形成反应，然后进行酯化和粗产品混合物的重排反应，以良好的产率和高纯度合成。
• P(CH₃NCH₂CH₂)₃N as a Dehydrobromination Reagent:  Synthesis of Vitamin A Derivatives Revisited
  作者：Andrzej E. Wróblewski、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo010648+

  日期：2002.1.1

  Although P(CH(3)NCH(2)CH(2))(3)N (1) was found to be less effective than 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) or 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the removal of hydrogen bromide from vitamin A intermediates 13-cis-10-bromo-9,10-dihydroretinyl acetates (6) and 14-bromo-9,14-dihydroretinyl acetate (11) when the reaction was carried out in refluxing benzene, in acetonitrile at room temperature

  尽管发现P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1）比1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）或1无效。 ，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）从维生素A中间体13-顺式-10-溴-9,10-二氢视黄醇乙酸酯（6）和14-溴-9中去除溴化氢当在回流的苯中进行反应时，生成的14，14-乙酸二氢视黄基乙酸酯（11）优于室温的DBN和DBU。该反应的（31）P NMR研究表明，在1存在下从乙腈-d（3）生成的碳负离子是引发消除步骤的基本物种。（Z）-HC三键C（CH（3））= CHCH（2）OH对（E）-2-甲基-4-（2'，6'，6'的羰基的亲核加成的非对映选择性-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl）-3-butenal（2）仅中等（20％），而（9R，10S）-13-顺式-11,12-二氢-9,10-二氢-10-羟基视黄醇
• THE HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALL-<i>TRANS</i>AND 13-<i>CIS</i>VITAMIN A VIA DOUBLE ELIMINATION REACTION
  作者：Junzo Otera、Hiromitsu Misawa、Tadakatsu Mandai、Takashi Onishi、Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1246/cl.1985.1883

  日期：1985.12.5

  Stereocontrolled convergent synthesis of vitamin A was achieved by the double elimination method employing the C10 sulfone and the C10 aldehydes as starting materials. Thus the all-trans and 13-cis isomers were obtained with the stereochemical purity of 95% and 90%, respectively.

  以 C10 砜和 C10 醛为起始原料，通过双消除法实现了维生素 A 的立体控制收敛合成。因此，获得立体化学纯度分别为 95% 和 90% 的全反式和 13-顺式异构体。
• US7351854B2
  申请人：——

  公开号：US7351854B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• <i>Z</i>-isomerization of retinoids through combination of monochromatic photoisomerization and metal catalysis
  作者：Shirin Kahremany、Christopher Lane Sander、Gregory P. Tochtrop、Adam Kubas、Krzysztof Palczewski

  DOI：10.1039/c9ob01645g

  日期：——

  Photoisomerization of therapeutic cis-retinoids using monochromatic UV light-tunable via photocatalysts and explained by DFT calculations.

  治疗性顺式视黄醇的光异构化，使用单色UV光可调谐的光催化剂，并通过DFT计算进行解释。