p-nitrophenyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside | 150412-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-4-methoxy-6-methyl-2-(4-nitrophenoxy)-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 150412-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: WXDWQJGNHAILPD-CMBXTBLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 platinum(IV) oxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-{(2S,3R,4R,5S,6S)-5-Benzyloxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-4-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成麻风分枝杆菌主要的具有血清学活性的糖脂的三糖以及末端二糖和单糖单元的新方法。

  摘要：

  合成对三氟乙酰氨基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3-di-O-甲基的关键中间体-alp ha-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1-> 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（15）以及对-三氟乙酰胺基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（29）是甲基和乙基O-（2-O-苄基-4 ，6-O-亚苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 4）-2,3-O-二苯基亚甲基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（10和24） 。用10和24的二氯丙烷处理除去二苯基亚甲基，释放鼠李吡喃糖苷残基的HO-2和HO-3，并选择性地打开亚苄基乙缩醛，得到4-O-苄基-吡​​喃葡萄糖基二糖。游离OH基的甲基化产生了用作糖基供体的四-O-甲基1-硫代二糖（12和26）。这些临时保护基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80099-z
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 氢氧化钾 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 p-nitrophenyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成麻风分枝杆菌主要的具有血清学活性的糖脂的三糖以及末端二糖和单糖单元的新方法。

  摘要：

  合成对三氟乙酰氨基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3-di-O-甲基的关键中间体-alp ha-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1-> 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（15）以及对-三氟乙酰胺基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（29）是甲基和乙基O-（2-O-苄基-4 ，6-O-亚苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 4）-2,3-O-二苯基亚甲基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（10和24） 。用10和24的二氯丙烷处理除去二苯基亚甲基，释放鼠李吡喃糖苷残基的HO-2和HO-3，并选择性地打开亚苄基乙缩醛，得到4-O-苄基-吡​​喃葡萄糖基二糖。游离OH基的甲基化产生了用作糖基供体的四-O-甲基1-硫代二糖（12和26）。这些临时保护基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80099-z

文献信息

• A new approach to the chemical synthesis of the trisaccharide, and the terminal di- and mono-saccharide units of the major, serologically active glycoplipid from Mycobacterium leprae
  作者：Anikó Borbás、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80099-z

  日期：1993.3

  The key intermediates for the synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl O-(3,6-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(2,3-di-O-methyl-alp ha-L- rhamnopyranosyl)-(1-->2)-3-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside (15), as well as p-trifluoroacetamidophenyl O-(3,6-di-O-methyl-beta-D- glucopyranosyl)-(1-->4)-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside (29), were the methyl and ethyl O-(2-O-benzyl-4,6-O-be

  合成对三氟乙酰氨基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3-di-O-甲基的关键中间体-alp ha-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1-> 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（15）以及对-三氟乙酰胺基苯基O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷（29）是甲基和乙基O-（2-O-苄基-4 ，6-O-亚苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1-> 4）-2,3-O-二苯基亚甲基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（10和24） 。用10和24的二氯丙烷处理除去二苯基亚甲基，释放鼠李吡喃糖苷残基的HO-2和HO-3，并选择性地打开亚苄基乙缩醛，得到4-O-苄基-吡​​喃葡萄糖基二糖。游离OH基的甲基化产生了用作糖基供体的四-O-甲基1-硫代二糖（12和26）。这些临时保护基