dimethyl (3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-yl)(propargyl)malonate | 1029873-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-yl)(propargyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-yl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate；Dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-2-prop-2-ynylpropanedioate；dimethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 1029873-08-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅Si
• 分子量: 380.557
• InChiKey: SDQUYTJEDKLRMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-yl)(propargyl)malonate 在 三苯基膦氯金 silver trifluoromethanesulfonate 、 重水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化：[3 + 2]和[4 + 2]环化在α，β-烯酮上的有效方法

  摘要：

  通过金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化，描述了一种将五元环和六元环环合到α，β-烯酮上的有效方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700304
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl (3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclohexen-1-yl)(propargyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基烯醇醚底物的 Pauson-Khand 反应氧化环戊烯酮

  摘要：

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00856

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cyclizations of Silyl Enol Ethers: Application to the Synthesis of (+)-Lycopladine A
  作者：Steven T. Staben、Joshua J. Kennedy-Smith、David Huang、Britton K. Corkey、Rebecca L. LaLonde、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200602035

  日期：2006.9.11
• Gold-Catalyzed 5- and 6-exo-dig Selective Cyclizations of Alkynyl Silyl Enol Ethers: Efficient Method for [3+2] and [4+2] Annulations onto α,β-Enones
  作者：Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200700304

  日期：2007.9.3

  An efficient method for the annulation of five- and six-membered rings onto α,β-enones is described via gold-catalyzed 5- and 6-exo-dig selective cyclizations of alkynyl silyl enol ethers.

  通过金催化的炔基甲硅烷基烯醇醚的5-和6- exo - dig选择性环化，描述了一种将五元环和六元环环合到α，β-烯酮上的有效方法。
• Oxygenated Cyclopentenones via the Pauson–Khand Reaction of Silyl Enol Ether Substrates
  作者：Paul Shaw、Storm J. Hassell-Hart、Gayle E. Douglas、Andrew G. Malcolm、Alan R. Kennedy、Gemma V. White、Laura C. Paterson、William J. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00856

  日期：2022.4.15

  We report here the application of silyl enol ether moieties as efficient alkene coupling partners within cobalt-mediated intramolecular Pauson–Khand reactions. This cyclization strategy delivers synthetically valuable oxygenated cyclopentenone products in yields of ≤93% from both ketone- and aldehyde-derived silyl enol ethers, incorporates both terminal and internal alkyne partners, and delivers a

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。