dimethyl trans-3-ethenyl-2-methyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 95123-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl trans-3-ethenyl-2-methyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-3-ethenyl-2-methyl-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 95123-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: BHJNMFPVAPQATQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基丙二酸二甲酯 在 [Pd(OAc)2(PPh₃)2] 、 钯 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl trans-3-ethenyl-2-methyl-4-methylenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization via isomerization: a palladium(2+)-catalyzed carbocyclization of 1,6-enynes to 1,3- and 1,4-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a065

文献信息

• Indium(III) Salt Promoted Intramolecular Addition of Allylsilanes to Unactivated Alkynes
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Naoki Fujisawa、Sayaka Toyohara

  DOI：10.1055/s-2006-947348

  日期：2006.8

  stoichiometric or catalytic amount of a Lewis acidic indium(III) salt, allylsilanes reacted intramolecularly with unactivated terminal alkynes to give cyclized products in good to high yields. The fact that the reaction proceeded in a trans-addition mode suggests a reaction mechanism via electrophilic activation of the triple bond by the indium salt.

  在化学计量或催化量的路易斯酸性铟 (III) 盐存在下，烯丙基硅烷与未活化的末端炔烃发生分子内反应，以良好或高产率得到环化产物。反应以反式加成模式进行的事实表明反应机理是通过铟盐对三键的亲电活化。
• Trost, Barry M.; Lautens; Chan, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 2, p. 636 - 644
  作者：Trost, Barry M.、Lautens、Chan、Jebaratnam、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Indium(III) Chloride-Promoted Intramolecular Addition of Allylstannanes to Alkynes
  作者：Katsukiyo Miura、Naoki Fujisawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo035780j

  日期：2004.4.1

  In the presence of an equimolar amount of InCl3, 8-tributylstannyl-6-octen-1-ynes (allylstannanes bearing an alkynyl group) were efficiently cyclized to 2-allyl-1-methylenecyclopentanes. In contrast, catalytic use of InCl3 gave 2-allyl-1-(tributylstannylmethylene)cyclopentanes mainly by intramolecular allylstannylation. These cyclizations could proceed via intramolecular addition of an allylindium intermediate.
• TROST, BARRY M.;LAUTENS, M.;CHAN, C.;JEBARATNAM, D. J.;MUELLER, T., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 636-644
  作者：TROST, BARRY M.、LAUTENS, M.、CHAN, C.、JEBARATNAM, D. J.、MUELLER, T.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization via isomerization: a palladium(2+)-catalyzed carbocyclization of 1,6-enynes to 1,3- and 1,4-dienes
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja00292a065

  日期：1985.3